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452920

Sigma-Aldrich

Trimethyl borate

≥98%

동의어(들):

Boric acid trimethyl ester, Methyl borate

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About This Item

Linear Formula:
B(OCH3)3
CAS Number:
Molecular Weight:
103.91
Beilstein:
1697939
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

vapor density

3.59 (vs air)

Quality Level

분석

≥98%

refractive index

n20/D 1.346 (lit.)

bp

68-69 °C (lit.)

mp

−34 °C (lit.)

density

0.932 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

COB(OC)OC

InChI

1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3

InChI key

WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N

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애플리케이션

Trimethyl borate reacts with a Grignard reagent or organolithium compounds to yield dimethyl boronates, which upon subsequent aqueous acid treatment afford corresponding boronic acids. The resultant boronic acids or esters are useful intermediates in various cross-coupling reactions such as Suzuki coupling and Chan-Lam coupling. It is also used in the preparation of sodium borohydride.

법적 정보

ASCENSUS product

픽토그램

FlameSkull and crossbonesHealth hazard

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B - STOT SE 1

표적 기관

Eyes

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flash Point (°F)

12.2 °F - (own results)

Flash Point (°C)

-11 °C - (own results)

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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New N-and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate.
Chan D M, et al.
Tetrahedron Letters, 39(19), 2933-2936 (1998)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds.
Miyaura N and Suzuki A
Chemical Reviews, 95(7), 2457-2483 (1995)
Boronic esters in stereodirected synthesis.
Matteson D S
Tetrahedron, 45(7), 1859-1885 (1989)
Cross?Coupling Reactions Of Organoboranes: An Easy Way To Construct C-C Bonds (Nobel Lecture)
Suzuki A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(30), 6722-6737 (2011)
The Preparation of Sodium Borohydride by the High Temperature Reaction of Sodium Hydride with Borate Esters1.
Schlesinger H I, et al.
Journal of the American Chemical Society, 75(1), 205-209 (1953)

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