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358711

Sigma-Aldrich

Tetraethylammonium cyanide

94%

동의어(들):

N,N,N-triethyl-ethanaminium cyanide

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About This Item

Linear Formula:
(C2H5)4N(CN)
CAS Number:
Molecular Weight:
156.27
Beilstein:
3570222
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

94%

양식

powder

mp

250 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

[C-]#N.CC[N+](CC)(CC)CC

InChI

1S/C8H20N.CN/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;1-2/h5-8H2,1-4H3;/q+1;-1

InChI key

PCZOZSATUTWXIC-UHFFFAOYSA-N

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애플리케이션

Tetraethylammonium cyanide can be used:
  • As a cyanide source for 1,4-addition of cyano group to enones (chalcones) catalyzed by scandium(III) triflate to yield β-cyanoketones.
  • Along with diethylazodicarboxylate (DEAD) in the regioselective C- or N- ethoxy-carbonylation of heterocyclic systems like indoles and indazoles.
  • In the synthesis of C-C-bridged bis-isoflavones from 2-bromomethyl-7,4′-dimethoxyisoflavone.

Tetraethylammonium cyanide is a versatile reagent commonly used in cyanation reactions as cyanide source. It is also used in the preparation of various cyanometalate complexes.

픽토그램

Skull and crossbonesEnvironment

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

보충제 위험성

Storage Class Code

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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An S= 2 cyanide-bridged trinuclear FeIII2NiII single-molecule magnet.
Li D, et al.
Inorganic Chemistry, 45(14), 5251-5253 (2006)
Synthesis of C- C-bridged bis-isoflavones
Al-Maharik NI, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(8), 2305-2308 (2000)
Tetraethylammonium Cyanide.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2009)
Regioselective ethoxy-carbonylation of indoles and indazoles using DEAD and tetraethylammonium cyanide
Ramesh S, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(23), 8666-8669 (2013)
Tetraethylammonium Cyanide.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2009)

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