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324620

Sigma-Aldrich

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

97%

동의어(들):

Hexamethyldisilazane lithium salt

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About This Item

Linear Formula:
[(CH3)3Si]2NLi
CAS Number:
Molecular Weight:
167.33
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

97%

형태

solid

density

0.860 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChI key

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is a non-nucleophilic strong Brønsted base, which is generally soluble in most of the nonpolar organic solvents. It is most commonly employed in organic reactions.

애플리케이션

Base employed in generating enolates for the preparation of lactone precursors, pyranones, and cyclohexanes.
Used to catalyze the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides leading to phosphaguanidines. Also used in a novel three-step synthesis of disubstituted 1,2,5-thiadiazoles.

픽토그램

FlameCorrosion

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

보충제 위험성

Storage Class Code

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

62.6 °F - closed cup

Flash Point (°C)

17 °C - closed cup

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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문서 라이브러리 방문

Synlett, 507-507 (1993)
Tetrahedron Letters, 47, 8285-8285 (2006)
Wen-Xiong Zhang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (36), 3812-3814 (2006-09-14)
Organo alkali metal compounds such as (n)BuLi and (Me3Si)2NK act as excellent catalyst precursors for the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides, offering a general and atom-economical route to substituted phosphaguanidines, with excellent tolerability to aromatic C-Br and C-Cl
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7304-7304 (1993)
Tetrahedron, 50, 9061-9061 (1994)

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