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Merck

T3455

Sigma-Aldrich

テラメプロコル

≥98% (HPLC)

別名:

2,3-ジメチル-1,4-ビス-(3,4-ジメトキシフェニル)ブタン, EM-1421, M4N, TMNDGA, rel-4-[(2R,3S)-4-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,3-ジメチルブチル]-1,2-ジメトキシベンゼン, テトラ-O-メチル-NDGA, テトラ-O-メチルノルジヒドログアヤレト酸, テトラメチルNDGA, テトラメチルノルジヒドログアヤレト酸

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C22H30O4
CAS番号:
分子量:
358.47
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to off-white

溶解性

DMSO: ≥10 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

COc1ccc(C[C@H](C)[C@H](C)Cc2ccc(OC)c(OC)c2)cc1OC

InChI

1S/C22H30O4/c1-15(11-17-7-9-19(23-3)21(13-17)25-5)16(2)12-18-8-10-20(24-4)22(14-18)26-6/h7-10,13-16H,11-12H2,1-6H3/t15-,16+

InChI Key

ORQFDHFZSMXRLM-IYBDPMFKSA-N

生物化学的/生理学的作用

Terameprocol is a synthetic derivative of NDGA, a non-selective lipoxygenase inhibitor. It inhibits Sp1 transcription factor binding at the HIV long terminal repeat promoter and at the α-ICP4 promoter, a gene essential for HSV replication, with IC50 values of 11 and 43.5 μM respectively. TMNDGA induces growth arrest and apoptosis by suppressing Sp1-dependent Cdc2 and survivin gene expression giving rise to its antitumorigenic activity. The in vivo growth of xenografts in numerous human tumor types was suppressed upon treatment with TMNDGA It also inhibits the growth of murine and human melanomas and human colon cancer in vivo without causing other tissue toxicity.
Terameprocol is known to reduce angiogenesis1.

調製ノート

Terameprocol is soluble in DMSO at a concentration that is greater than or equal to 10 mg/ml.

ピクトグラム

Environment

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

注意書き

危険有害性の分類

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

T3455-BULK:
T3455-10MG:
T3455-VAR:
T3455-50MG:


試験成績書(COA)

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Hsueh-Liang Chu et al.
ACS applied materials & interfaces, 5(15), 7509-7516 (2013-07-10)
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Piotr Smolewski
IDrugs : the investigational drugs journal, 11(3), 204-214 (2008-03-04)
Terameprocol, a novel, semisynthetic derivative of a naturally occurring plant lignan, is under development by Erimos Pharmaceuticals LLC for the potential treatment of cancer. The antitumor activity of terameprocol is based on the selective inhibition of specificity protein 1 (Sp1)-regulated
Kotohiko Kimura et al.
PloS one, 11(2), e0148685-e0148685 (2016-02-18)
The ability of Tetra-O-methyl nordihydroguaiaretic acid (M4N) to induce rapid cell death in combination with Etoposide, Rapamycin, or UCN-01 was examined in LNCaP cells, both in cell culture and animal experiments. Mice treated with M4N drug combinations with either Etoposide
Angel Chao et al.
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Thidarath Rattanaburee et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 129, 110361-110361 (2020-06-15)
Kusunokinin, a lignan compound, inhibits cancer cell proliferation and induces apoptosis; however, the role of kusunokinin is not fully understood. Here, we aimed to identify a target protein of (-)-kusunokinin and determine the protein levels of its downstream molecules. We

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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