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Merck
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安全性情報

T3450

Sigma-Aldrich

チオルチン

from Streptomyces luteosporeus, ≥95% (HPLC)

別名:

N-(4,5-ジヒドロ-4-メチル-5-オキソ-1,2-ジチオロ[4,3-b]ピロール-6-イル), ファルシニシン, プロピオピボチン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C8H8N2O2S2
CAS番号:
87-11-6
分子量:
228.29
MDL番号:
MFCD07370147
UNSPSCコード:
12352105
PubChem Substance ID:
329826766
NACRES:
NA.77

由来生物

Streptomyces luteosporeus

品質水準

200

アッセイ

≥95% (HPLC)

形状

solid

溶解性

DMSO: 0.90 - 1.10 mg/ml, clear, yellow

抗生物質活性スペクトル

fungi

作用機序

enzyme | inhibits

輸送温度

wet ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCC(=O)NC1=C2SSC=C2N(C)C1=O

InChI

1S/C9H10N2O2S2/c1-3-6(12)10-7-8-5(4-14-15-8)11(2)9(7)13/h4H,3H2,1-2H3,(H,10,12)

InChI Key

UGZYFXMSMFMTSM-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

Thiolutin has been used as a polymerase II inhibitor:
  • to study its effects on yeast cells to calculate transcript half-life
  • to study its effects on transcription during germination in budding yeast
  • to study its effects on cell adhesion in zebrafish

生物化学的／生理学的作用

硫黄を含む抗生物質であり、細菌や酵母のRNAポリメラーゼの強力な阻害剤です。酵母の3種類のRNAポリメラーゼ(I、II、III)によるin vitroのRNA合成をすべて阻害することがわかっています。チオルチンは、出芽酵母のマンナンやグルカンの生成も阻害し、mRNAの安定性解析にも用いられています。ヒト臍帯静脈内皮細胞(HUVEC)のビトロネクチンへの接着を阻害し、そのため腫瘍細胞によって誘導されるin vivoの血管新生を抑制することが研究で明らかになっています。

調製ノート

Thiolutin dissolves in DMSO at 0.90 - 1.10 mg/ml to yield a clear, yellow solution.

ピクトグラム

Skull and crossbones
GHS06

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H300

危険有害性の分類

Acute Tox. 2 Oral

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

T3450-BULK:
T3450-VAR:
T3450-1MG-PW:
T3450-1MG:

試験成績書（COA）

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A Joshi et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 22(4), 541-547 (1982-10-01)
Spontaneous mutants of Salmonella typhimurium isolated in our laboratory from thiolutin-containing tryptone agar plates are partially resistant to thiolutin in enriched media. In minimal media, they are not resistant. The mutants are not temperature sensitive but fail to support the
A O'Neill et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 44(11), 3163-3166 (2000-10-19)
A collection of rifampin-resistant mutants of Staphylococcus aureus with characterized RNA polymerase beta-subunit (rpoB) gene mutations was cross-screened against a number of other RNA polymerase inhibitors to correlate susceptibility with specific rpoB genotypes. The rpoB mutants were cross-resistant to streptolydigin
K Minamiguchi et al.
International journal of cancer, 93(3), 307-316 (2001-07-04)
Recent studies have shown that integrin alpha v beta 3, a receptor for vitronectin, plays an important role in tumor-induced angiogenesis and tumor growth and that antagonists of alpha v beta 3 inhibit angiogenic processes including endothelial cell adhesion and
J Abrahão-Neto et al.
Biochemistry, 34(33), 10456-10462 (1995-08-22)
We examined the effects of inhibition of mitochondrial functions on the expression of two nuclear genes encoding the extracellular cellobiohydrolase I (cbh1) and endoglucanase I (egl1) of the cellulase system of the filamentous fungus Trichoderma reesei. The cbh1 and egl1
Jörg Grigull et al.
Molecular and cellular biology, 24(12), 5534-5547 (2004-06-01)
Using DNA microarrays, we compared global transcript stability profiles following chemical inhibition of transcription to rpb1-1 (a temperature-sensitive allele of yeast RNA polymerase II). Among the five inhibitors tested, the effects of thiolutin and 1,10-phenanthroline were most similar to rpb1-1.
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