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Merck
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主要文書

SML1900

Sigma-Aldrich

ソベチロム

≥98% (HPLC)

別名:

2-[4-[[4-ヒドロキシ-3-(1-メチルエチル)フェニル]メチル]-3,5-ジメチルフェノキシ]酢酸, 3,5-ジメチル-4-(4′-ヒドロキシ-3′-イソプロピルベンジル)フェノキシ酢酸, GC 1, GC-1

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C20H24O4
CAS番号:
211110-63-3
分子量:
328.40
UNSPSCコード:
51111800
NACRES:
NA.77

品質水準

100

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

色

white to beige

溶解性

DMSO: 10 mg/mL, clear

保管温度

−20°C

InChI

1S/C20H24O4/c1-12(2)17-9-15(5-6-19(17)21)10-18-13(3)7-16(8-14(18)4)24-11-20(22)23/h5-9,12,21H,10-11H2,1-4H3,(H,22,23)

InChI Key

QNAZTOHXCZPOSA-UHFFFAOYSA-N

生物化学的／生理学的作用

ソベチロムは、2-(4-(4-(ベンジルオキシ)-3-イソプロピルベンジル)-3,5-ジメチルフェノキシ）酢酸/GC-1とも呼ばれます。内環と生理的pHで負に帯電したカルボン酸基を有します。ソベチロムは、ヒトのコレステロール低下剤と考えられています。
ソベチロムは、甲状腺ホルモン受容体（TR）βおよびTRαで経口で有効かつ強力なアゴニストであり、選択的な組織作用を示します。 ソベチロムには、心臓、骨、および骨格筋に及ぼす甲状腺中毒性の副作用がありません。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

試験成績書（COA）

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Jan Lammel Lindemann et al.
Expert opinion on therapeutic targets, 20(2), 145-149 (2015-11-14)
Sobetirome binds selectively to the main hepatic form of thyroid hormone (TH) receptor, TRβ1, compared to TRα1, which is principally responsible for thyrotoxic effects on heart, muscle and bone. Sobetirome also preferentially accumulates in liver. It was originally envisaged that
K Kannisto et al.
Atherosclerosis, 237(2), 544-554 (2014-12-03)
Thyroid hormone reduces plasma cholesterol and increases expression of low-density lipoprotein receptor (LDL-R) in liver, an effect mediated by thyroid receptor β (TRβ). The selective TRβ modulator GC-1 also enhances several steps in reverse cholesterol transport and can decrease serum
Ester-to-amide rearrangement of ethanolamine-derived prodrugs of sobetirome with increased blood-brain barrier penetration.
Ferrara SJ, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(10), 2743-2753 (2017)
Andrew T Placzek et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 24(22), 5842-5854 (2016-10-26)
There is currently great interest in developing drugs that stimulate myelin repair for use in demyelinating diseases such as multiple sclerosis. Thyroid hormone plays a key role in stimulating myelination during development and also controls the expression of important genes
Sobetirome prodrug esters with enhanced blood?brain barrier permeability.
Placzek AT, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 24(22), 5842-5854 (2016)

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