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Merck

SML0257

Sigma-Aldrich

JZL195

≥98% (HPLC)

別名:

4-[(3-フェノキシフェニル)メチル]-1-ピペラジンカルボン酸-4-ニトロフェニルエステル

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C24H23N3O5
CAS番号:
分子量:
433.46
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to beige

溶解性

DMSO: ≥5 mg/mL at warmed

保管温度

−20°C

SMILES記法

[O-][N+](=O)c1ccc(OC(=O)N2CCN(CC2)Cc3cccc(Oc4ccccc4)c3)cc1

InChI

1S/C24H23N3O5/c28-24(32-22-11-9-20(10-12-22)27(29)30)26-15-13-25(14-16-26)18-19-5-4-8-23(17-19)31-21-6-2-1-3-7-21/h1-12,17H,13-16,18H2

InChI Key

QNYRAEKLMNDRFY-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

JZL195は下記で使用されています:
  • 内在性カンナビノイド(eCB)の神経保護作用を検討するために、CA3-CA1シナプスおよび縁前(PrL)-側坐核(NAc)シナプスでのin vivo長期抑圧を誘導するためのeCBクリアランス酵素の選択的阻害薬として
  • ヒトCB1受容体活性に対する2-リノレオイルグリセロール(2-LG)の影響を検討するために、eCB活性を制限する加水分解酵素の作用を阻害するため
  • セロトニン(5-HT)-誘導性掻痒モデルに対する用量関連性鎮痒効果を検討するために、デュアル脂肪酸アミド加水分解酵素(FAAH)/モノアシルグリセロールリパーゼ(MAGL)阻害薬として

生物化学的/生理学的作用

JZL195は、モノアシルグリセロールリパーゼ(MAGL)と脂肪酸アミドヒドロラーゼ(FAAH)の強力なデュアル阻害剤です。これらの酵素は、カンナビノイドGタンパク質共役受容体CB1およびCB2に対する内因性リガンドである内因性カンナビノイド2-アラキドノイルグリセロール(2-AG)とアナンダミド(AEA)を分解します。 IC50値は、MAGLで2 nM、FAAHで4 nMです。 JZL195は、エンドカンナビノイドの加水分解を阻害し、in vivoで2-AGおよびAEAレベルを上昇させることが示されています。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML0257-25MG:
SML0257-BULK:
SML0257-5MG:
SML0257-VAR:


試験成績書(COA)

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Feng Wang et al.
Journal of cerebral blood flow and metabolism : official journal of the International Society of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 39(6), 1122-1137 (2018-02-13)
Ischemia not only activates cell death pathways but also triggers endogenous protective mechanisms. However, it is largely unknown what is the essence of the endogenous neuroprotective mechanisms induced by preconditioning. In this study we demonstrated that systemic injection of JZL195
Ozgur Yesilyurt et al.
Archives of dermatological research, 308(5), 335-345 (2016-04-30)
The increase of endocannabinoid tonus by inhibiting fatty acid amide hydrolase (FAAH) or monoacylglycerol lipase (MAGL) represents a promising therapeutic approach in a variety of disease to overcome serious central side effects of exocannabinoids. Recent studies reported that systemic administration
Tania Muller et al.
American journal of physiology. Endocrinology and metabolism, 313(1), E26-E36 (2017-03-23)
Evidence has accumulated that obesity-related metabolic dysregulation is associated with overactivation of the endocannabinoid system (ECS), which involves cannabinoid receptor 1 (CB1R), in peripheral tissues, including adipose tissue (AT). The functional consequences of CB1R activation on AT metabolism remain unclear.
Jose Iglesias et al.
Journal of lipid research, 57(1), 131-141 (2015-10-02)
Lipids are used as cellular building blocks and condensed energy stores and also act as signaling molecules. The glycerolipid/ fatty acid cycle, encompassing lipolysis and lipogenesis, generates many lipid signals. Reliable procedures are not available for measuring activities of several
Shivani Jaiswal et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 107, 1611-1623 (2018-09-28)
Fatty acid amide hydrolase (FAAH) represents a potential therapeutic target for number of peripheral and nervous system related disorders including neuropathic pain and neuroinflammation. A library of N-(2,4-dichlorobenzoyl) isatin Schiff bases 7a-7l and 8a-8c were designed using the contemporary scaffold-hopping

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