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Merck
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安全性情報

SML0055

Sigma-Aldrich

Securinine

≥98% (HPLC)

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C13H15NO2
CAS番号:
5610-40-2
分子量:
217.26
MDL番号:
MFCD00078775
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
329825122

品質水準

100

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

光学活性

[α]/D -980 to -1015 (C=1, MeOH)

色

yellow

溶解性

DMSO: ≥25 mg/mL

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O=C1O[C@@]23C[C@@H](C=CC2=C1)N4CCCC[C@H]34

InChI

1S/C13H15NO2/c15-12-7-9-4-5-10-8-13(9,16-12)11-3-1-2-6-14(10)11/h4-5,7,10-11H,1-3,6,8H2/t10-,11-,13+/m1/s1

InChI Key

SWZMSZQQJRKFBP-WZRBSPASSA-N

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アプリケーション

Securinine was used as a standard in the synthesis of the members of Securinega alkaloid family.

生物化学的／生理学的作用

セクリニンは、昔からの民間薬に広く見られるアルカロイドです。GABAAアンタゴニストとして長く知られているセクリニンは、p53タンパク質を上方制御し、関連する族のメンバーであるp73タンパク質をp53に依存して調整することにより、HCT116 p53(-) 細胞内にp73を誘導するとともにp53(+)細胞を下方制御することが最近判明しました。選択的に癌細胞を狙う上で、アポトーシス促進性タンパク質p73がp53細胞中でしか誘導されないことを利用できる可能性があります。セクリニンは、RKO大腸癌細胞中にp53非依存、p73依存アポトーシスを誘導することが判明しました。

特徴および利点

This compound is featured on the GABAA Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

ピクトグラム

Skull and crossbones
GHS06

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H301

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML0055-VAR:
SML0055-25MG:
SML0055-5MG:
SML0055-BULK:

試験成績書（COA）

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H Pu et al.
Zhong yao cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese medicinal materials, 24(4), 278-280 (2003-02-18)
Pharmacological activities of virosecurinine (Vse) and securinine (Sec) were studied. The results showed that acute toxicity of Vse was 1/13.6 that of Sec, and Vse had no convulsive effects on rats or frogs, while Sec had. The results also showed
David González-Gálvez et al.
The Journal of organic chemistry, 74(16), 6199-6211 (2009-07-25)
The most representative securinega alkaloids have been synthesized through a new strategy involving the palladium-catalyzed enantioselective allylation of a cyclic imide, a vinylogous Mannich reaction, and a ring-closing metathesis process, as the key steps. The diastereoselectivity of the vinylogous Mannich
Kirk Lubick et al.
Journal of leukocyte biology, 82(5), 1062-1069 (2007-08-19)
Innate immune cell stimulation represents a complementary approach to vaccines and antimicrobial drugs to counter infectious disease. We have used assays of macrophage activation and in vitro and in vivo phase II Coxiella burnetii infection models to compare and contrast
Michael Holmes et al.
Experimental parasitology, 127(2), 370-375 (2010-09-14)
Securinine, an alkaloid originally isolated from Securinega suffruticosa, exhibits a wide range of biological activities, including anti-malarial activity. Along with securinine, 10 pyrrolidine derivatives, generated via the retrosynthesis of (-)-securinine, were selected and tested for their inhibitory activity against Toxoplasma
Jung-Hsuan Chen et al.
Organic letters, 14(17), 4531-4533 (2012-08-24)
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