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Merck

S3523

Sigma-Aldrich

サーファクチン

from Bacillus subtilis, ≥98.0% (HPLC)

別名:

surfactin C

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C53H93N7O13
CAS番号:
分子量:
1036.34
UNSPSCコード:
51102829
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.85

由来生物

Bacillus subtilis

品質水準

詳細

zwitterionic

アッセイ

≥98.0% (HPLC)

形状

powder

保管条件

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

white to faint yellow

CMC

7.5-20 μmol/L (depending on methods)

溶解性

ethanol: soluble 10 mg/mL

抗生物質活性スペクトル

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
fungi
mycoplasma
neoplastics
viruses

作用機序

cell membrane | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CC(C)CCCCCCCCC[C@@H]1CC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)O1

InChI

1S/C53H93N7O13/c1-30(2)20-18-16-14-13-15-17-19-21-36-28-43(61)54-37(22-23-44(62)63)47(66)55-38(24-31(3)4)48(67)57-40(26-33(7)8)51(70)60-46(35(11)12)52(71)58-41(29-45(64)65)50(69)56-39(25-32(5)6)49(68)59-42(27-34(9)10)53(72)73-36/h30-42,46H,13-29H2,1-12H3,(H,54,61)(H,55,66)(H,56,69)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,68)(H,60,70)(H,62,63)(H,64,65)/t36-,37+,38+,39-,40-,41+,42+,46+/m1/s1

InChI Key

NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N

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詳細

化学構造:ペプチド

アプリケーション

サーファクチンは、界面活性剤として使用され、一価カチオンおよびカルシウムなどの二価カチオンが脂質二重膜を超えて流動することに関与します。また、抗腫瘍活性、エンベロープウイルスに対する活性、プロトプラストであるBacillus megateriumに対する活性、およびマイコプラズマに対する活性の研究にも使用されます

生物化学的/生理学的作用

サーファクチンは、長い脂肪酸成分を持つ1つのβ-ヒドロキシ脂肪酸と7つのアミノ酸からなる、脂質ペプチド抗生物質です。7つのアミノ酸の内の3つはD体です。赤血球や細菌の溶解を引き起こす強力な生物界面活性剤です。また凝固阻害剤でもあります。サーファクチンは、膜との物理化学的相互作用を介して、膜を崩壊または分解すると考えられています

その他情報

容器は固く閉め、乾燥した、通気の良い場所で保管してください。保管場所の乾燥を維持してください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

S3523-VAR:
S3523-10MG-PW:
S3523-BULK:
S3523-50MG:
S3523-50MG-PW:
S3523-10MG:
S3523-5MG:


試験成績書(COA)

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K Tsuge et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 45(12), 3566-3573 (2001-11-16)
Surfactin is a cyclic lipopeptide biosurfactant. Transposon mutagenesis was performed in Bacillus subtilis strain 168, and a surfactin-susceptible mutant, strain 801, was isolated. Analysis of the region of insertion revealed that yerP was the determinant of surfactin self-resistance. YerP had
M M Nakano et al.
Journal of bacteriology, 170(12), 5662-5668 (1988-12-01)
Surfactin is a lipopeptide antibiotic produced by the cells of Bacillus subtilis ATCC 21332. A genetic locus responsible for surfactin production (sfp) was transferred from ATCC 21332 to JH642, a derivative of the standard B. subtilis 168. To study the
David J Gonzalez et al.
Microbiology (Reading, England), 157(Pt 9), 2485-2492 (2011-07-02)
Microbial competition exists in the general environment, such as soil or aquatic habitats, upon or within unicellular or multicellular eukaryotic life forms. The molecular actions that govern microbial competition, leading to niche establishment and microbial monopolization, remain undetermined. The emerging
Clarisse S Compaoré et al.
International journal of food microbiology, 162(3), 297-307 (2013-03-08)
Bikalga is a Hibiscus sabdariffa seed fermented condiment widely consumed in Burkina Faso and neighboring countries. The fermentation is dominated by Bacillus subtilis group species. Ten B. subtilis subsp. subtilis (six isolates) and Bacillus licheniformis (four isolates) isolated from traditional
L D'Auria et al.
Biochimica et biophysica acta, 1828(9), 2064-2073 (2013-05-21)
The lipopeptide surfactin exhibits promising antimicrobial activities which are hampered by haemolytic toxicity. Rational design of new surfactin molecules, based on a better understanding of membrane:surfactin interaction, is thus crucial. We here performed bioimaging of lateral membrane lipid heterogeneity in

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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