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Merck

O9264

Sigma-Aldrich

N-(3-オキソテトラデカノイル)-L-ホモセリンラクトン

≥98% (TLC)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C18H31NO4
分子量:
325.44
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

product name

N-(3-オキソテトラデカノイル)-L-ホモセリンラクトン,

アッセイ

≥98% (TLC)

形状

powder

white

アプリケーション

cell analysis

輸送温度

wet ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCCCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C18H31NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(20)14-17(21)19-16-12-13-23-18(16)22/h16H,2-14H2,1H3,(H,19,21)/t16-/m0/s1

InChI Key

YQFJJDSGBAAUPW-INIZCTEOSA-N

アプリケーション

N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-homoserine lactone (3-Oxo-C14-HSL), a member of a family of acyl homoserine lactones, may be used to determine its mechanisms and specificity of action as a signaling molecule involved in the regulation of bacterial quorum sensing.

生物化学的/生理学的作用

N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-homoserine lactone (3-oxo-C14-HSL) is among a group of homoserine lactones that includes N-octanoyl-homoserine lactone (N-C8-HSL), N-(3-oxodecanoyl) homoserine-L-lactone (3-oxo-C10 HSL), N-(3-oxododecanoyl)homoserine-L-lactone (3-oxo-C12-HSL), N-(3-hydroxydecanoyl)-L-homoserine lactone, and N-(3-hydroxyoctanoyl)-L-homoserine lactone involved in the processes of bacterial quorum sensing. These homoserine lactones are used to study the processes and mechanisms of bacterial quorum sensing.
Sinorhizobium melilotiYersinia enterocoliticaをはじめとするグラム陰性菌によるクオラムセンシングの自己誘導物質として使用されるアシルホモセリンラクトンです。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

O9264-BULK:
O9264-100MG:
O9264-10MG:
O9264-VAR:


試験成績書(COA)

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Rumana Rashid et al.
Microbes and environments, 26(2), 144-148 (2011-04-20)
N-Acylhomoserine lactones (AHLs) are used as quorum-sensing signaling molecules by many Gram-negative bacteria. Here, 413 bacterial strains were obtained from the roots of potato plants and screened for AHL-degrading bacteria using Chromobacterium violaceum reporter strains. Sixty one isolates degraded N-hexanoyl-L-homoserine
Bijay K Khajanchi et al.
Infection and immunity, 79(7), 2646-2657 (2011-05-04)
Aeromonas hydrophila leads to both intestinal and extraintestinal infections in animals and humans, and the underlying mechanisms leading to mortality are largely unknown. By using a septicemic mouse model of infection, we showed that animals challenged with A. hydrophila die
John F Teiber et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 692, 291-298 (2010-10-30)
Mammalian paraoxonases (PONs) are a unique, highly conserved family of calcium-dependent esterases consisting of PON1, PON2, and PON3. The PONs can hydrolyze the lactone ring of a range of N-acyl-L: -homoserine lactone (AHL) quorum sensing signaling molecules, rendering them inactive.
Manabu Horikawa et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(8), 2130-2133 (2006-02-08)
The synthesis of the analogs of N-3-oxododecanoyl-L-homoserine lactone (1) and their structure-activity relationship for the apoptotic induction in macrophages, P388D1 cells, are described. It was revealed that the position of the oxo group in the acyl side chain in addition
Mair E A Churchill et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 692, 159-171 (2010-10-30)
Quorum sensing plays a central role in regulating many community-derived symbiotic and pathogenic relationships of bacteria, and as such has attracted much attention in recent years. Acyl-homoserine lactones (AHLs) are important signaling molecules in the quorum sensing gene-regulatory processes found

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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