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Merck
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安全性情報

50118

Sigma-Aldrich

(4S)-4-ヒドロキシ-L-イソロイシン

≥98.0% (TLC)

別名:

(2S,3R,4S)-2-アミノ-4-ヒドロキシ-3-メチルペンタン酸

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C6H13NO3
CAS番号:
55399-93-4
分子量:
147.17
Beilstein:
4128096
MDL番号:
MFCD07357252
UNSPSCコード:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
329757568
NACRES:
NA.26

product name

(4S)-4-ヒドロキシ-L-イソロイシン, from fenugreek seeds, ≥98.0% (TLC)

由来生物

fenugreek seeds

アッセイ

≥98.0% (TLC)

形状

powder or flakes

光学活性

[α]/D +32.5±2.0°, c = 1 in H2O

色

white to almost white

保管温度

2-8°C

SMILES記法

C[C@H](O)[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C6H13NO3/c1-3(4(2)8)5(7)6(9)10/h3-5,8H,7H2,1-2H3,(H,9,10)/t3-,4-,5-/m0/s1

InChI Key

OSCCDBFHNMXNME-YUPRTTJUSA-N

生物化学的／生理学的作用

(4S)-4-Hydroxy-L-isoleucine (HIL) is a non-proteinogenic α amino acid produced by the activity of bacterial isoleucine dioxygenase(s). (2S,3R,4S)-HIL is being studied to understand its insulinotropic (anti-diabetic) and anti-obesity effects.
4-Hydroxyisoleucine (HIL) from fenugreek (Trigonella foenum-graecum) seeds is a potential insulinotropic (anti-diabetic) and anti-obesity amino acid. HIL stimulates glucose-dependent insulin secretion from pancreatic cells. HIL activates insulin receptor substrate-associated phosphoinositide 3 (PI3) kinase activity. HIL reduces plasma levels of triglycerides, free fatty acids and cholesterol.

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H315,H319,H335

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

296.6 °F

引火点(℃)

147 °C

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

50118-VAR:
50118-50MG:
50118-BULK:

試験成績書（COA）

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Makoto Hibi et al.
Applied and environmental microbiology, 77(19), 6926-6930 (2011-08-09)
We determined the enzymatic characteristics of an industrially important biocatalyst, α-ketoglutarate-dependent l-isoleucine dioxygenase (IDO), which was found to be the enzyme responsible for the generation of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine in Bacillus thuringiensis 2e2. Depending on the amino acid used as the substrate
Mohammad Reza Haeri et al.
Phytotherapy research : PTR, 23(1), 61-64 (2008-08-06)
Fenugreek (Trigonella foenum graecum L) is a plant traditionally used for the treatment of diabetes. It contains an unusual amino acid, 4-hydroxyisoleucine, demonstrated to have insulinotropic and antidiabetic properties in animal models. Here we examine the effect of 4-hydroxyisoleucine on
Y Sauvaire et al.
Diabetes, 47(2), 206-210 (1998-03-31)
We report the characterization of a new insulinotropic compound, 4-hydroxyisoleucine. This amino acid has been extracted and purified from fenugreek seeds, which are known in traditional medicine for their antidiabetic properties. 4-Hydroxyisoleucine increases glucose-induced insulin release, in the concentration range
Tadigoppula Narender et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(2), 293-296 (2005-10-26)
Trigonella foenum-graecum, commonly known as fenugreek, is an annual herbaceous plant. From the seeds of T. foenum-graecum an unusual amino acid, 4-hydroxyisoleucine 5, has been isolated, which significantly decreased the plasma triglyceride levels by 33% (P<0.002), total cholesterol (TC) by
Jun Ogawa et al.
Applied microbiology and biotechnology, 89(6), 1929-1938 (2010-11-12)
4-Hydroxyisoleucine (HIL) found in fenugreek seeds has insulinotropic and anti-obesity effects and is expected to be a novel orally active drug for insulin-independent diabetes. Here, we show that the newly isolated strain Bacillus thuringiensis 2e2 and the closely related strain
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