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Merck

8.52085

Sigma-Aldrich

Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH

≥97% (TLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

別名:

Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH, N-α-Fmoc-L-glutamic acid γ-2-phenylisopropyl ester

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C29H29NO6
CAS番号:
分子量:
487.54
UNSPSCコード:
12352209
NACRES:
NA.22

product name

Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH, Novabiochem®

品質水準

製品種目

Novabiochem®

アッセイ

≥90.0% (acidimetric)
≥95.0% (HPLC)
≥97% (TLC)

形状

powder

反応適合性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

メーカー/製品名

Novabiochem®

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

carboxylic acid

保管温度

15-25°C

InChI

1S/C29H29NO6/c1-29(2,19-10-4-3-5-11-19)36-26(31)17-16-25(27(32)33)30-28(34)35-18-24-22-14-8-6-12-20(22)21-13-7-9-15-23(21)24/h3-15,24-25H,16-18H2,1-2H3,(H,30,34)(H,32,33)/t25-/m0/s1

InChI Key

NPNRKQDJIWMHNG-VWLOTQADSA-N

詳細

Quasi-orthogonally-protected Glu derivative. The 2-PhiPr group can be removed selectively in the presence of tBu-based protecting groups by treatment with 1% TFA in DCM [1], making this derivative an extremely useful tool for the preparation of cyclic peptides by Fmoc SPPS [2] or for library synthesis. For the on-resin synthesis of side-chain to side-chain lactam bridged peptides, the combination of Lys(Mtt) and Glu(O-2-PhiPr) is particularly advantageous since both side-chains can be simultaneously unmasked in a single step.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS

Literature references

[1] C. Yue, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 323.
[2] F. Dick, et al. in ′Peptides 1996, Proc. of 24th European Peptide Symposium′, R. Ramage & R. Epton (Eds), Mayflower Scientific Ltd., Birmingham, 1998, pp. 339.

関連事項

Replaces: 04-12-1199

アナリシスノート

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.0 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 97 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 97 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 95.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 90.0 %
Water (K. F.): ≤ 2.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

法的情報

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


試験成績書(COA)

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資料

Novabiochem® product range has one of the largest collections of orthogonally and quasi-orthogonally protected tri-functional amino acids. These derivatives are useful tools for the synthesis of cyclic and branched peptides and peptides carrying side-chain modifications.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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