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Merck

803650

Sigma-Aldrich

SBAP (succinimidyl 3-(bromoacetamido)propionate)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H11N2O5Br
CAS番号:
分子量:
307.10
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352106
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

≥90%

品質水準

形状

powder

分子量

307.1

反応適合性

reagent type: cross-linking reagent

保管条件

desiccated

溶解性

DMSO or DMF: soluble

官能基

NHS ester
bromo

輸送温度

ambient

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O=C(CCC1=O)N1OC(CCNC(CBr)=O)=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-5-6(13)11-4-3-9(16)17-12-7(14)1-2-8(12)15/h1-5H2,(H,11,13)

InChI Key

WGMMKWFUXPMTRW-UHFFFAOYSA-N

詳細

SBAP is a sulfhydryl-reactive and amine-reactive heterobifunctional crosslinker. The reagent′s NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form stable amide bonds, and the bromacetyl reacts with sulfhydryl groups at pH >7.5 to form stable thioether bonds This reagent is useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates because the spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species.

特徴および利点

  • Reactive groups: NHS ester and bromoacetyl
  • Reactive toward: amino and sulfhydryl groups
  • NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form a stable amide bond
  • Bromacetyl group reacts with sulfhydryl groups at pH > 7.5 to form stable thioether bonds
  • Non-cleavable
  • Water-insoluble (dissolve first in DMF or DMSO)
  • Spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species
  • Resulting crosslink is susceptible to acid hydrolysis
  • Useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates

注意

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

803650-50MG:


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J K Inman et al.
Bioconjugate chemistry, 2(6), 458-463 (1991-11-01)
A new amino acid derivative, N alpha-(tert-butoxycarbonyl)-N epsilon-[N-(bromoacetyl)-beta-alanyl]-L-lysine (BBAL), has been synthesized as a reagent to be used in solid-phase peptide synthesis for introducing a side-chain bromoacetyl group at any desired position in a peptide sequence. The bromoacetyl group subsequently

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