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Sigma-Aldrich

Citocalasina B

≥98% (HPLC), powder

Sinonimo/i:

Phomin

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C29H37NO5
Numero CAS:
14930-96-2
Peso molecolare:
479.61
Beilstein:
1096207
Numero CE:
239-000-2
Numero MDL:
MFCD00077704
Codice UNSPSC:
12352202
ID PubChem:
24892890
NACRES:
NA.32

Livello qualitativo

300

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Colore

white

Solubilità

DMSO: 10 mg/mL

Spettro attività antibiotica

fungi

Modalità d’azione

DNA synthesis | interferes

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O

InChI

1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1
GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

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Descrizione generale

La citocalasina B è una tossina fungina / micotossina capace di attraversare la membrana cellulare che si lega all'estremità positiva (′barbed end′) dell'actina/ filamenti di actina. Questo legame comporta:
  • la frammentazione dei filamenti di actina e il blocco dell'interazione tra filamenti di actina in soluzione
  • l′inibizione della polimerizzazione dell'actina
  • l′inibizione dell'associazione e della dissociazione delle subunità.
La citocalasina B è ampiamente utilizzata negli studi sui trasportatori del glucosio (GLUT). Viene inoltre utilizzata in vari protocolli di saggio del micronucleo in vitro.

Azioni biochim/fisiol

Tossina fungina permeabile alle cellule che interrompe i microfilamenti contrattili inibendo la polimerizzazione dell′actina. Questo, a sua volta, induce la frammentazione del DNA, inibisce la divisione cellulare e ostacola molti processi cellulari. Inibisce il trasporto del glucosio.
Appartiene a un gruppo di metaboliti fungini che interferiscono con un′ampia varietà di movimenti cellulari. Utile strumento per la caratterizzazione di alcune delle proprietà di polimerizzazione dell′actina e negli studi sulla citochinesi. Sonda per i due sistemi di trasporto dell′esosio nei mioblasti L6 del ratto.

Pittogrammi

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H300 + H310 + H330,H361

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificati d'analisi (COA)

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