M1404

Nocodazolo

≥99% (TLC), powder

• Sinonimo/i: Estere metilico dell’acido [5-(2-tienilcarbonil)-1H-benzimidazol-2-il]-carbamico, Metil N-(5-tenoil-2-benzimidazolil)carbamato, Metil [5-(2-tienilcarbonil)-1H-benzimidazol-2-il]carbamato, Oncodazolo, R 17934
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₄H₁₁N₃O₃S
• Numero CAS: 31430-18-9
• Peso molecolare: 301.32
• Beilstein: 1085978
• Numero CE: 250-626-5
• Numero MDL: MFCD00005588
• Codice UNSPSC: 12352200
• ID PubChem: 24278535
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Livello qualitativo: 300
• Saggio: ≥99% (TLC)
• Stato: powder
• Punto di fusione: 300 °C (dec.)
• Solubilità: DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating); H₂O: insoluble
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3
• InChI: 1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19); KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
• Informazioni sul gene: human ... TUBB(203068)

Descrizione

Descrizione generale

Il nocodazolo (NZO) è un agente sperimentale a base di benzoimidazolo che ha come bersaglio sia le proteina chinasi sia i microtubuli. È un composto guida nella ricerca di nuovi inibitori del sito di legame della colchicina (CBSI). Questo ligando co-cristallizzato agisce come ligando ad alta affinità per le chinasi tumorali ABL, c-KIT, BRAF e MEK e funziona come inibitore rapidamente reversibile della polimerizzazione dei microtubuli.

Applicazioni

Il nocodazolo è stato utilizzato per indurre la depolimerizzazione dei microtubuli nelle cellule di melanoma di topo B16-F1. È stato anche utilizzato per trattare le cellule A549 per l'arresto mitotico.

Azioni biochim/fisiol

Il nocodazolo è un agente antimitotico che altera i microtubuli legandosi alla β−tubulina e impedendo la formazione di uno dei due ponti disolfuro tra le catene. Così facendo viene inibita la dinamica dei microtubuli, l′interruzione della funzione del fuso mitotico e la frammentazione del complesso di Golgi. Il nocodazolo arresta il ciclo cellulare in fase G₂/M e impedisce anche la fosforilazione del recettore antigenico dei linfociti T inibendone l′attività. Il nocodazolo stimola l′attività GTPasi intrinseca della tubulina, attiva la via di trasmissione del segnale JNK/SAPK e induce l′apoptosi in diverse linee di cellule normali e tumorali. È stato dimostrato che il nocodazolo migliora l′efficienza della riparazione diretta dall′omologia (HDR) mediata da CRISPR e aumenta le frequenze delle correzioni mediate da Cas-9.

Stato fisico

Colore da bianco a giallo pallido e rosa

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H341,H361d
• Consigli di prudenza: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Muta. 2 - Repr. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)