C0625

Acido caffeico

≥98.0% (HPLC)

• Sinonimo/i: Acido 3,4-diidrossibenzene acrilico, Acido 3,4-diidrossicinnamico, Acido 3-(3,4-diidrossifenil)-2-propenoico
• Formula condensata: (HO)₂C₆H₃CH=CHCO₂H
• Numero CAS: 331-39-5
• Peso molecolare: 180.16
• Beilstein: 1954563
• Numero CE: 206-361-2
• Numero MDL: MFCD00004392
• Codice UNSPSC: 12352106
• ID PubChem: 24278290
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥98.0% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Punto di fusione: 211-213 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: ethanol: 50 mg/mL
• applicazioni: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Stringa SMILE: OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1
• InChI: 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+; QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
• Informazioni sul gene: human ... ELA2(1991) ; rat ... Alox5(25290)

Descrizione

Descrizione generale

L′acido caffeico esiste nella forma libera ed esterificata. È considerato il polifenolo predominante e contribuisce al contenuto di acido idrossicinnamico di diversi frutti. Il caffè è una delle fonti principali di acido caffeico.

Applicazioni

L′acido caffeico è stato usato come standard dell′acido fenolico nello studio per la determinazione del contenuto totale di acido fenolico nei vegetali dopo averli sottoposti a idrolisi alcalina e acida. È stato anche usato per determinarne l′attività antiossidante con diversi metodi di analisi.

Azioni biochim/fisiol

L′acido caffeico e altri polifenoli sono metabolizzati passando attraverso il trasferimento metilico catalizzato dall′enzima, la solfatazione e l′aggiunta di acido glucuronico. Impedisce in modo non competitivo l′azione della 5-lipossigenasi. In condizioni di alcalinità, l′acido caffeico viene rapidamente idrolizzato.

Un composto fenolico naturale della dieta presente nei vegetali, antiossidante. Inibisce la sintesi dei leucotrieni coinvolti nell′immunoregolazione, l'infiammazione e l′allergia. Inibisce l′ossidazione della LDL indotta da Cu²⁺.

Caratteristiche e vantaggi

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Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H351
• Consigli di prudenza: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Carc. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges