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A7094

Sigma-Aldrich

L-asparagina

≥98.0%, suitable for cell culture, BioReagent, non-animal source

Sinonimo/i:

4-ammide dell’acido (S)-2-aminosuccinico, 4-ammide dell’acido L-aspartatico, Acido (S)-(+)-2-aminosuccinamico

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About This Item

Formula condensata:
NH2COCH2CH(NH2)COOH · H2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
150.13
Beilstein:
1723527
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
NACRES:
NA.26

product name

L-asparagina, from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98.0%

Origine biologica

non-animal source

Livello qualitativo

Nome Commerciale

BioReagent

Saggio

≥98.0%

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]20/D 33.0 to 36.3 °, c = 10 in 6 M HCl

tecniche

cell culture | mammalian: suitable

Impurezze

endotoxin, tested

Colore

white

Punto di fusione

233-235 °C (lit.)

Solubilità

H2O: 20 mg/mL

Cationi in tracce

Fe: ≤10 ppm
heavy metals (as Pb): ≤10 ppm
<0.1% (Ammonia (NH3))

Gruppo funzionale

amide
amine
carboxylic acid

Temperatura di conservazione

room temp

Stringa SMILE

[H]O[H].N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H8N2O3.H2O/c5-2(4(8)9)1-3(6)7;/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9);1H2/t2-;/m0./s1
RBMGJIZCEWRQES-DKWTVANSSA-N

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Descrizione generale

La L-asparagina è un amminoacido diffuso in natura e presente in diverse proteine. Trova impiego nei laboratori di ricerca per svariate applicazioni, quali gli studi sulle colture cellulari, sulla biochimica delle proteine e sul metabolismo dell′azoto. La sua idrosolubilità ed il suo ruolo come fonte di asparagina fanno di questo prodotto uno strumento versatile per l′indagine dei processi biologici e per la sintesi chimica. In più, i residui di L-asparagina nelle proteine possono rivelarsi fondamentali per la stabilità, il ripiegamento e le interazioni delle proteine.

Applicazioni

La L-asparagina viene utilizzata nei terreni di coltura cellulare ed è un componente della soluzione di amminoacidi non essenziali MEM. La L-asparagina ha dimostrato di potenziare l′attività dell′ornitina decarbossilasi nelle cellule Caco-2 dell′adenocarcinoma del colon umano e nelle cellule epiteliali intestinali IEC-6 coltivate. La germinazione delle spore nel Bacillus subtilis è aumentata in presenza di L-asparagina. La L-asparagina, un amminoacido proteinogenico, di origine non animale viene utilizzata nei sistemi per coltura cellulare per la produzione biotecnologica di anticorpi monoclonali e proteine ricombinanti a scopo terapeutico. È stata inoltre usata come componente dei terreni di coltura basali LHC per la coltura di cellule epiteliali delle vie respiratorie umane.

Azioni biochim/fisiol

L′amminoacido L-asparagina è un analogo strutturale dell′acido L-aspartico, in cui la catena laterale dell′acido carbossilico è amidata per fornire un gruppo amminico terminale. Questo rende la L-asparagina neutra in presenza di pH fisiologico. Il gruppo amminico dell′asparagina viene ricavato dalla glutammina, nella reazione di aspartato e glutammina in presenza dell′ATP da cui si ottengono asparagina e glutammato. In vivo, l′asparagina viene idrolizzata in aspartato e NH4+ dall′asparaginasi. L′asparagina è anche un importante amminoacido nei legami glicopeptidici, tramite i legami N-glicosilici agli anelli di zuccheri.

Caratteristiche e vantaggi

  • Adeguato per la ricerca in biochimica e biologia cellulare
  • Composto qualità elevata che trova impiego in molteplici applicazioni di ricerca

Altre note

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Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

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Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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