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A4665

Sigma-Aldrich

Alameticina

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

Antibiotico U-22324

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About This Item

Numero CAS:
27061-78-5
Beilstein:
5213858
Numero MDL:
MFCD00151517
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
24890893
NACRES:
NA.77

Livello qualitativo

300

Saggio

≥98% (HPLC)

Forma fisica

powder

Spettro attività antibiotica

Gram-positive bacteria

Modalità d’azione

cell membrane | interferes

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

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Descrizione generale

L′alameticina è un antibiotico e un peptide citolitico in grado di assumere una struttura ad α-elica anfipatica nelle membrane biologiche. Si tratta di un peptaibolo lineare composto da 20 residui amminoacidici. Appartiene alla classe dei peptidi non ribosomiali (NRP) e contiene anche residui di acido alfa-ammino-isobutirrico.

Applicazioni

L′alameticina derivata da Trichoderma viride è stata usata:
  • per esaminare l′effetto dei trasportatori del glutammato sui canali al K+ transienti extracellulari dipendenti da Na+/K+-ATPasi durante l′attività neuronale
  • per analizzare la formazione di canali permeabili agli anioni nei doppi strati lipidici planari indotta da magainina I derivata dalla cute di Xenopus
  • per studiare la permeabilità del meristema apicale e dell′epidermide delle radici di Arabidopsis thaliana e la resistenza di quest′ultima all′alameticina indotta dalla cellulasi
  • per studiare gli effetti citotossici della ficotossina acido okadaico e delle micotossine su linee cellulari umane intestinali (HT-29) e di neuroblastoma (SH-SY5Y)
  • per analizzare le variazioni strutturali e l′attività biologica dei peptaiboli ottenuti dal clade di Longibrachiatum appartenente al genere dei funghi filamentosi Trichoderma

Azioni biochim/fisiol

L′alameticina è responsabile dell′induzione della resistenza nei vegetali, per i quali risulta dannosa perché causa lesioni e morte rapida associata alla scissione dell′acido ribonucleico ribosomiale (rRNA). Può causare permeabilità del meristema apicale e dell′epidermide delle radici di A. thaliana. L′alameticina è responsabile dell′avvolgimento a spirale dei viticci di Bryonia dioica indotto dai giasmonati.

Qualità

Una miscela di omologhi della alameticina

Sequenza

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-fenilalaninolo

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Trichoderma fungi live in the soil rhizosphere and are beneficial for plant growth and pathogen resistance. Several species and strains are currently used worldwide in co-cultivation with crops as a biocontrol alternative to chemical pesticides even though little is known
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Frontiers in microbiology, 10, 1434-1434 (2019-07-12)
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Daisuke Noshiro et al.
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