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A4044

Sigma-Aldrich

2,3′-Anhydrothymidine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H12N2O4
Numero CAS:
15981-92-7
Peso molecolare:
224.21
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
329770848
NACRES:
NA.51

Saggio

≥97% (TLC)

Livello qualitativo

100

Forma fisica

powder

Solubilità

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CC1=C[N@@H]2[C@H]3C[C@@H](OC2=NC1=O)[C@@H](CO)O3

InChI

1S/C10H12N2O4/c1-5-3-12-8-2-6(7(4-13)15-8)16-10(12)11-9(5)14/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3/t6-,7-,8-/m1/s1
JCSNHEYOIASGKU-BWZBUEFSSA-N

Applicazioni

2,3′-Anhydrothymidine may be derivitized to 5′-benzoyl-2′,3′-anhydrothymidine for use in the synthesis of 5′-Derivatives of 3′-(tetrazole-2′-yl)-3′-deoxythymidines. 2,3′-Anhydrothymidine may be contacted with thioacetic acid to produce 3′-S-acetyl-3′-thio-2′-deoxynucleosides.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Peihua Shang et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 27(12), 1272-1281 (2008-11-13)
A general method is described for synthesizing 3',5'-dithio-2'-deoxypyrimidine nucleosides 6 and 13 from normal 2'-deoxynucleosides. 2,3'-Anhydronucleosides 2 and 9 are applied as intermediates in the process to reverse the conformation of 3'-position on sugar rings. The intramolecular rings of 2,3'-anhydrothymidine
V A Ostrovskiĭ et al.
Bioorganicheskaia khimiia, 21(1), 49-54 (1995-01-01)
5''-Derivatives of 3'-(tetrazole-2''-yl)-3'-deoxythymidines were synthesized by interaction of 5'-benzoyl-2',3'-anhydrothymidine with tetrazole or its 5-derivatives followed by debenzoylation. Structures of two of them, 3'-(tetrazole-2''-yl)-3'-deoxythymidine and 3'-(5''-methyltetrazole-2''-yl)-3'-deoxythymidine, elucidated by X-ray analysis, revealed anti conformation of thymine about the glycosidic bond and 2'-endo-3'-exo-conformation
Maren Schulze et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 329, 45-58 (2006-07-19)
The in vitro differentiation of mouse embryonic stem (ES) cells into different somatic cell types such as neurons, endothelial cells, or myocytes is well established, and many mouse ES cell lines have been created so far. The establishment of rat

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