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A3221

Sigma-Aldrich

Iodoacetamide

Single use vial of 56 mg

Sinonimo/i:

IAA

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About This Item

Formula condensata:
ICH2CONH2
Numero CAS:
144-48-9
Peso molecolare:
184.96
Beilstein:
1739080
Numero CE:
205-630-1
Numero MDL:
MFCD00008028
Codice UNSPSC:
12352111
ID PubChem:
24890731
NACRES:
NA.56

Origine biologica

synthetic (organic)

Livello qualitativo

200

Saggio

≥99% (HPLC)

Stato

powder

Confezionamento

vial of 56 mg (Single use)

Condizioni di stoccaggio

(Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Keep locked up or in an area accessible
only to qualified or authorized persons.)

Colore

white to off-white

Punto di fusione

92-95 °C (lit.)

Solubilità

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Compatibilità

suitable for LC-MS

applicazioni

microbiology

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

La 2-iodoacetammide è un agente di alchilazione dei tioli usato frequentemente nella mappatura di peptidi per la ricerca in campo biochimico, nelle colture cellulari e in proteomica. Agisce in maniera analoga allo iodoacetato, essenzialmente legandosi in maniera covalente al gruppo tiolico dei residui proteici di cisteina ed impedendo quindi la formazione di ponti disolfuro. Questa capacità è cruciale in diverse applicazioni, come l′impiego nell′elettroforesi bidimensionale di proteine per ridurre le striature (streaking) e migliorare la risoluzione, l′uso come inibitore degli enzimi deubiquitinasi (DUB) o l′uso come inibitore di peptidasi. Viene impiegata di sovente durante la preparazione del campione per il sequenziamento de novo di peptidi mediante spettrometria di massa di proteine.

Instaura interazioni specifiche con i residui di cisteina e di istidina delle proteine, interferendo perciò con enzimi come la ribonucleasi. Se anche la sua reazione con l′istidina è lenta, le sue proprietà inibitorie forniscono un prezioso contributo alla ricerca sulle proteasi, come le cisteina proteasi. La iodoacetammide è nota per la sua azione inibitoria irreversibile nei confronti degli enzimi e la sua efficacia nel dare luogo a derivati stabili delle proteine, proprietà che la rendono preziosa nello studio delle strutture e del comportamento delle proteine e dell′inibizione degli enzimi.

Applicazioni

La iodoacetammide è stata usata
  • per impedire la riduzione enzimatica dei disolfuri in campioni di proteine
  • in ricerche di biologia cellulare, per inibire la gliceraldeide-3-fosfato deidrogenasi impedendo la produzione di ATP in modo efficace

Azioni biochim/fisiol

Nel sequenziamento dei peptidi, la iodoacetammide agisce come alchilante dei residui di cisteina. È un inibitore irreversibile degli enzimi che presentano residui di cisteina nel sito attivo. Reagisce molto più lentamente con i residui di istidina, ma, benché meno efficace, tale attività è responsabile dell′inibizione della ribonucleasi.

Caratteristiche e vantaggi

Composto di qualità elevata che si presta a numerosi utilizzi nella ricerca

Confezionamento

Confezionato in fialoidi sigillati

Altre note

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Note legali

Tecnologia sviluppata in collaborazione con Proteome Systems™
Proteome Systems is a trademark of Proteome Systems Ltd

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I1149

Iodoacetamide, BioUltra

I6125

Iodoacetamide, ≥99% (NMR), crystalline

Pittogrammi

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301,H317,H334,H413

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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