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28007

Sigma-Aldrich

Crotonoil coenzima A

~90% (HPLC)

Sinonimo/i:

trans-2-butenoil coenzima A

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C25H37Li3N7O17P3S
Peso molecolare:
853.41
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
41106305
ID PubChem:
NACRES:
NA.51

Grado

for analytical purposes

Saggio

~90% (HPLC)

Stato

solid

Impurezze

≤10% water

Solubilità

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[Li+].[Li+].[Li+].C\C=C\C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C25H40N7O17P3S.3Li/c1-4-5-16(34)53-9-8-27-15(33)6-7-28-23(37)20(36)25(2,3)11-46-52(43,44)49-51(41,42)45-10-14-19(48-50(38,39)40)18(35)24(47-14)32-13-31-17-21(26)29-12-30-22(17)32;;;/h4-5,12-14,18-20,24,35-36H,6-11H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,37)(H,41,42)(H,43,44)(H2,26,29,30)(H2,38,39,40);;;/q;3*+1/p-3/b5-4+;;;/t14-,18-,19-,20+,24-;;;/m1.../s1
LUYQFKSDLNQLEG-OUWZIDFPSA-K

Applicazioni

Il crotonoil coenzima A (crotonoil-CoA) può essere usato nella ricerca di farmaci antitubercolari e antimalarici come substrato che contribuisca all′identificazione e alla caratterizzazione di enzimi come la enoil-ACP reduttasi del Plasmodium falciparum (PfENR) e altre enoil-CoA reduttasi che possono essere bersagli efficaci dei farmaci. Il crotonoil-CoA può essere usato come analogo del substrato per gli studi di cinetica sulla β-idrossiacil-ACP (proteina trasportatrice di acili) deidratasi (FabZ).

Altre note

Ossidoriduzione della acil-CoA deidrogenasi generale da parte della coppia butirril-CoA/crotonil-CoA. Purificazione della trans-2-enoil-CoA reduttasi microsomiale di fegato di ratto.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A new β-hydroxyacyl-acyl carrier protein dehydratase (FabZ) from Helicobacter pylori: Molecular cloning, enzymatic characterization, and structural modeling.
Liu W, Luo C, Han C, Peng S, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 12, 1078-1086 (2005)
Purification of rat liver microsomal trans-2-enoyl-CoA reductase.
C F Chiang
Preparative biochemistry, 17(4), 315-325 (1987-01-01)
Peng Liao et al.
Biochemical and biophysical research communications, 524(3), 730-735 (2020-02-10)
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L M Schopfer et al.
Biochemistry, 27(17), 6599-6611 (1988-08-23)
Pig kidney general acyl-CoA dehydrogenase (GAD) can be reduced by butyryl-CoA to form reduced enzyme and crotonyl-CoA. This reaction is reversible. Stopped-flow, kinetic investigations on GAD have been made, using the following reaction pairs: oxidized GAD/butyryl-CoA, oxidized GAD/crotonyl-CoA, oxidized GAD/alpha,beta-dideuteriobutyryl-CoA
Mili Kapoor et al.
The Biochemical journal, 381(Pt 3), 725-733 (2004-05-06)
The binding of enoyl-ACP (acyl-carrier protein) reductase from Plasmodium falciparum (PfENR) with its substrates and inhibitors has been analysed by SPR (surface plasmon resonance). The binding of the substrate analogue crotonoyl-CoA and coenzyme NADH to PfENR was monitored in real

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