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909505

Sigma-Aldrich

C8-Alkyne-dU-CEP

Sinonimo/i:

5-(Octa-1,7-diynyl)-3′-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)-phosphono)]-5′-O- (4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyuridine, 5-Octadiynyl-dU CEP, C8-Alkyne dU phosphoramidite

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C47H55N4O8P
Numero CAS:
938186-76-6
Peso molecolare:
834.94
NACRES:
NA.22

Stato

powder

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry

Temperatura di conservazione

−20°C

Applicazioni

This functional phosphoramidite is used to introduce click handles univerally (5′ internal and 3′end) into oligonucleotides under standard conditions for solid phase synthesis. Afterwards the oligonucleotide (RNA, PNA, DNA) can be efficiently conjugated using a copper-catalyzed click reaction to azide-functionalized moieties such as fluorescent dye azides and azido amino acids

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Frank Seela et al.
Chemistry & biodiversity, 3(5), 509-514 (2006-12-29)
The synthesis of a series of oligonucleotides containing 5-substituted pyrimidines as well as 7-substituted 7-deazapurines bearing diyne groups with terminal triple bonds is reported. The modified nucleosides were prepared from the corresponding iodo nucleosides and diynes by the Sonogashira cross-coupling
DNA photography: an ultrasensitive DNA-detection method based on photographic techniques.
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Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(22), 4184-4187 (2007-04-27)
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Chembiochem : a European journal of chemical biology, 8(16), 1997-2002 (2007-09-15)
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[reaction: see text] We report the development of the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition (click) reaction for the multiple postsynthetic labeling of alkyne-modified DNA. A series of alkyne-modified oligodeoxyribonucleotides (ODNs) of increasing alkyne density were prepared, and the click reaction using various

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