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Imidazolo

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

• Sinonimo/i: 1,3-diaza-2,4-ciclopentadiene, Gliossalina
• Formula empirica (notazione di Hill): C₃H₄N₂
• Numero CAS: 288-32-4
• Peso molecolare: 68.08
• Beilstein: 103853
• Numero CE: 206-019-2
• Numero MDL: MFCD00005183
• Codice UNSPSC: 12352005
• eCl@ss: 39161001
• ID PubChem: 57651598
• NACRES: NA.21

Proprietà

• Tensione di vapore: <1 mmHg ( 20 °C)
• Livello qualitativo: 200
• Grado: puriss. p.a.
• Saggio: ≥99.5% (GC)
• Forma fisica: flakes; powder or crystals
• Residuo alla calcinazione (900 °C): ≤0.1%
• pH: 9.5-11.0 (25 °C, 50 mg/mL in H₂O)
• pKa (25 °C): 6.95
• P. eboll.: 256 °C (lit.)
• Punto di fusione: 88-91 °C (lit.); 88-91 °C
• Solubilità: alcohol: soluble(lit.); chloroform: soluble(lit.); pyridine: soluble(lit.); water: soluble(lit.)
• Anioni in tracce: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤50 mg/kg
• Cationi in tracce: Ca: ≤10 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• Stringa SMILE: c1c[nH]cn1
• InChI: 1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5); RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

L′imidazolo è un composto eterociclico aromatico con un anello planare a cinque atomi di carbonio. É un composto anfotero, per la presenza di un azoto acido (NH) e un azoto basico. L′imidazolo è una porzione essenziale di molte molecole, comprese le sostanze organiche naturali, le molecole bioattive, i liquidi ionici e il catione imidazolio. Si presta ad essere impiegato come building block per la sintesi di diverse molecole ad uso farmaceutico.

Applicazioni

L′imidazolo può essere usato come catalizzatore:      

• Per la sililazione, in DMF, di alcoli, acidi carbossilici e ammine in presenza di cloruro di silile.     
• Nell′accoppiamento peptidico mediante trifenil fosfito.
• Per preparare cloruri acilici a partire dai corrispondenti acidi carbossilici più fosgene.

Può inoltre essere impiegato nelle seguenti reazioni:      

• Conversione degli alcoli in ioduri mediante il sistema catalitico Imidazolo-PPh₃/I₂      
• Deossigenazione dei dioli con il sistema catalitico imidazolo-PPh₃/I₂.

Ottimo per tamponi nell′intervallo di pH 6,2-7,8

Altre note

Per la titolazione di acido aspartico e acido glutammico

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS05,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H302,H314,H360D
• Consigli di prudenza: P260 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): 293.0 °F - closed cup
• Punto d’infiammabilità (°C): 145 °C - closed cup
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges