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Sigma-Aldrich

Chloramine T trihydrate

reag. Ph. Eur., 98.0-103.0%

Sinonimo/i:

N-Chloro-p-toluenesulfonamide sodium salt

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About This Item

Formula condensata:
CH3C6H4SO2NClNa · 3H2O
Numero CAS:
7080-50-4
Peso molecolare:
281.69
Beilstein:
3924168
Numero CE:
204-854-7
Numero MDL:
MFCD00149066
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57648517
NACRES:
NA.21

agenzia

USP/NF
reag. Ph. Eur.

Livello qualitativo

100

Saggio

98.0-103.0%

Impurezze

≤1.5% insoluble in ethanol

pH

8-10 (20 °C, 5%)

Punto di fusione

167-170 °C (lit.)

Stringa SMILE

O.O.O.Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N([Na])Cl

InChI

1S/C7H7ClNO2S.Na.3H2O/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;;;;/h2-5H,1H3;;3*1H2/q-1;+1;;;
NZYOAGBNMCVQIV-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Chloramine-T trihydrate is a widely used oxidizing agent in organic synthesis. It acts as a source of halonium cation and nitrogen anion and thus acts as a base and nucleophile. Due to its reactivity with a wide range of functional groups, it is involved in different molecular transformations. It is effective in acidic, neutral, and basic conditions.

Applicazioni

Chloramine-T trihydrate can be used as:
  • A reagent for chlorination in drinking water treatment.
  • A dehydrogenating agent for the oxidative dehydrogenation of aromatic aldehyde phenylhydrazones to synthesize nitrile imines.
  • The nitrene source for the aziridination of alkenes and the amidation of cyclic ethers.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H314,H334

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

EUH031

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

377.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

192 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Nitrene transfer reactions catalysed by copper (I) complexes in ionic liquid using chloramine-T
Cano I, et al.
Dalton Transactions (2007)
Crystal and molecular structure of chloramine-T trihydrate. Absence of a sodium-nitrogen interaction in the oxidant. N-chloro-N-sodiotoluene-p-sulfonamide.
Olmstead MM and Power PP.
Inorganic Chemistry, 25(22), 4057-4058 (1986)
Chloramine T and related N-halogeno-N-metallo reagents.
Campbell MM and Johnson G.
Chemical Reviews, 78(1), 65-87 (1978)
Nitrogen atom transfer to alkenes utilizing Chloramine-T as a nitrogen source.
Ando T, et al.
Tetrahedron Letters, 39(3), 309-312 (1998)
H Takada et al.
Chirality, 12(5-6), 299-312 (2000-05-29)
The copper-catalyzed diastereoselective imidation of diaryl sulfides bearing a chiral oxazolinyl moiety at the ortho-position with [N-(p-toluenesulfonyl) imino]phenyliodinane (TsN=IPh) or Chloramine-T trihydrate [TsN(Cl)Na.3H2O] was successfully carried out to give the corresponding optically active N-tosylsulfimides in good yields. For example, the

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