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Myriocin, Mycelia sterilia

A potent immunosuppressant.

• Sinonimo/i: Myriocin, Mycelia sterilia, ISP-1, Thermozymocidin, [2S,3R,4R]-(E)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-[hydroxymethyl]-14-oxo-6-eicosenoic Acid
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₁H₃₉NO₆
• Numero CAS: 35891-70-4
• Peso molecolare: 401.54
• Numero MDL: MFCD01632772
• Codice UNSPSC: 12352200
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Livello qualitativo: 100
• Descrizione: RTECS - JX3890000
• Saggio: ≥95% (TLC)
• Stato: solid
• Produttore/marchio commerciale: Calbiochem^®
• Condizioni di stoccaggio: OK to freeze
• Colore: white
• Solubilità: DMSO: 25 mg/mL
• Condizioni di spedizione: ambient
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: N[C@]([C@@H](O)[C@H](O)C\C=C\CCCCCCC(=O)CCCCCC)(CO)C(=O)O
• InChI: 1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1; ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

Descrizione

Descrizione generale

A potent immunosuppressant. Displays 10- to 100-fold more potent immunosuppressant activity than cyclosporin A. Potently inhibits serine palmitoyltransferase (SPT; K_i = 280 pM) thereby blocking the synthesis of ceramide. Disrupts substratum adhesion of melanoma cells. Inhibits cell proliferation and induces apoptosis in IL-2 dependent murine cytotoxic T lymphocyte cell line CTLL-2.

Azioni biochim/fisiol

Cell permeable: no

Primary Target
Serine palmitoyltransferase

Product does not compete with ATP.

Reversible: no

Target K_i: 280 pM against serine palmitoyltransferase

Attenzione

Toxicity: Harmful (C)

Ricostituzione

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Altre note

Hanada, K., et al. 2000. Biochem. Pharmacol.59, 1211.
Chen, J.K., et al. 1999. Chem. Biol. 6, 221.
Hidari, K.I.P.J., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 14636.
Nakamura, S., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 1255.
Mikaye, Y., et al. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun. 211, 396.
Fujita, T., et al. 1994. J. Antibiot. 47, 208.

Note legali

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H301
• Consigli di prudenza: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Acute Tox. 3 Oral
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable