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Merck
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914002

Sigma-Aldrich

Fmoc-Asp(CSY)-OH

≥95%

Sinonimo/i:

(S,Z)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-carboxy-1-cyano-1-(dimethylsulfonio)but-1-en-2-olate, Asp with cyanosulfurylide (CSY)-protected carboxylic acid, Fmoc-protected aspartic acid for minimized aspartimide formation

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C23H22N2O5S
Numero CAS:
2379679-90-8
Peso molecolare:
438.50
Codice UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

≥95%

Forma fisica

powder

Punto di fusione

157-162 °C

Gruppo funzionale

Fmoc

Temperatura di conservazione

−20°C

Applicazioni

Fmoc-Asp(CSY)-OH is an Fmoc-protected aspartic acid residue developed in the Bode Lab that contains a cyanosulfurylide (CSY) as a carboxylic-acid protecting group that completely suppresses aspartimide formation in peptide synthesis, a long-standing challenge in peptide chemistry that occurs during Fmoc removal or peptide coupling and affects peptide yield and sequences. Amenable to SPPS, deprotection is achieved under aqueous conditions with electrophilic halogenating agents to convert the ylide to the free acid. Furthermore, the hydrophilic nature of the ylide protecting group improves overall peptide efficiency and solubility.

Altre note

Prevention of aspartimide formation during peptide synthesis using cyanosulfurylides as carboxylic acid-protecting groups

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

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Punto d’infiammabilità (°C)

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Kevin Neumann et al.
Nature communications, 11(1), 982-982 (2020-02-23)
Although peptide chemistry has made great progress, the frequent occurrence of aspartimide formation during peptide synthesis remains a formidable challenge. Aspartimide formation leads to low yields in addition to costly purification or even inaccessible peptide sequences. Here, we report an

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