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Sigma-Aldrich

(2-(Phenoxycarbonyl)phenyl)boronic acid

greener alternative

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H11BO4
Numero CAS:
2211934-51-7
Peso molecolare:
242.04
Numero MDL:
MFCD32062479
Codice UNSPSC:
12352106

Saggio

≥95%

Stato

powder or crystals

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: catalyst

Caratteristiche più verdi

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Punto di fusione

150-152 °C

Categoria alternativa più verde

Aligned,

Temperatura di conservazione

2-8°C

Descrizione generale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Applicazioni

(2-(Phenoxycarbonyl)phenyl)boronic acid is a boronic acid catalyst from the Hall Group developed for chemoselective activation of oxime N−OH bonds for the preparation of functionalized amide compounds via Beckmann Rearrangement. This catalyst is efficient to transform various diaryl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl, and dialkyl oximes to amide products under ambient conditions.

Altre note

Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

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Xiaobin Mo et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(15), 5264-5271 (2018-03-23)
Catalytic activation of hydroxyl functionalities is of great interest for the production of pharmaceuticals and commodity chemicals. Here, 2-alkoxycarbonyl- and 2-phenoxycarbonyl-phenylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann
Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions.
Mo X, et al.
Journal of the American Chemical Society, 140(15), 5264-5271 (2018)

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