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903132

Sigma-Aldrich

1-(Fluorosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate

≥95%

Sinonimo/i:

1-(Fluorosulfuryl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate, Fluorosulfuryl imidazolium triflate salt, SuFEx-IT

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H8F4N2O5S2
Numero CAS:
Peso molecolare:
328.26
Codice UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

64-65 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Applicazioni

This solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt, SuFEx-IT, is a convenient alternative to sulfuryl fluoride (SO2F2), which is a harmful fumigant gas with difficult handling procedures that make SO2F2 -- and the products it is capable of making -- difficult to access. However, this reagent possesses novel reactivity, selectivity, and scope and was demonstrated by the labs of K. Barry Sharpless and Jiajia Dong to convert phenols, primary amines, and secondary amines to fluorosulfates and sulfamoyl fluorides. Fluorosulfates are used widely in biological studies, medicinal chemistry, and work as a pseudohalide in Pd-catalysed cross-coupling reactions.
Store in dry environment (desiccator advised) at 4 °C.

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Pittogrammi

Corrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Taijie Guo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(10), 2605-2610 (2017-12-26)
Sulfuryl fluoride, SO2 F2 , has been found to derivatize phenols in all kinds of environments, even those in highly functional molecules. We now report that a solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt delivers the same "F-SO2 +" fragment to Nu-H

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