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88545

Sigma-Aldrich

1,1′-Thiocarbonyldiimidazole

≥95.0% (S)

Sinonimo/i:

TCDI

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H6N4S
Numero CAS:
Peso molecolare:
178.21
Beilstein:
609349
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

≥95.0% (S)

Forma fisica

powder

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Carbonylations

Punto di fusione

98-102 °C (lit.)

Gruppo funzionale

thiourea

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

S=C(n1ccnc1)n2ccnc2

InChI

1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

  • 1,1′-Thiocarbonyldiimidazole (TCDI) is generally used as a reagent to carry out the deoxygenation of vicinal diols by forming cyclic thionocarbonate in Corey-Winter alkene synthesis.
  • It is used as a reagent in the enantioselective total synthesis of (+)-hapalindole Q, 12-epi-fischerindole U and welwitindolinone A.
  • It is also used in the preparation of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates as chain transfer agents for the reversible addition fragmentation chain transfer and macromolecular design (RAFT/ MADIX) polymerization.

Altre note

Reagent for the synthesis of thioamides; Used in a modified Corey-Winter olefin synthesis; Preparation of thiocarbamates from alcohols which undergo radical reactions with Bu3SnH-AIBN

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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