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806595

Sigma-Aldrich

APN-Azide

95%

Sinonimo/i:

3-(4-Azidophenyl)propiolonitrile, APN-N3

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H4N4
Numero CAS:
Peso molecolare:
168.15
Codice UNSPSC:
12352125
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

95%

Forma fisica

powder

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: cross-linking reagent

Punto di fusione

100 °C

Gruppo funzionale

azide

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

N#CC#CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1

InChI

1S/C9H4N4/c10-7-1-2-8-3-5-9(6-4-8)12-13-11/h3-6H
BDLXITYEYYHQNK-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

APN-Azide is a bifunctional crosslinker for thiol-to-alkyne coupling. This coupling can be performed with high selectivity in biological medium using mild reaction conditions.

Standard protein labeling procedure (cysteine labeling)
1. Dissolve the protein in the appropriate buffer* with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
2. Apply the appropriate amount of the stock solution of the reagent (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
3. Incubate at room temperature for 2 hours.
4. If necessary, purify the protein-azide conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.
5. The conjugate can be readily coupled with alkyne-containing using standard click-chemistry protocols.
*Note: avoid thiol-containing buffers.

Pittogrammi

FlameExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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