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790877

Sigma-Aldrich

Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate

97%

Sinonimo/i:

Tris(2,2,2-trifluoroethyl)borate, Sheppard Amidation Reagent, Tris(2,2,2-trifluoroethoxy)boron, Sheppard Reagent

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H6BF9O3
Numero CAS:
Peso molecolare:
307.91
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n/D 1.298 (lit.)

Densità

1.430 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

FC(F)(F)COB(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F

InChI

1S/C6H6BF9O3/c8-4(9,10)1-17-7(18-2-5(11,12)13)19-3-6(14,15)16/h1-3H2
DIEXQJFSUBBIRP-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Reagent can promote the direct formation of amides from carboxylic acids and amines under thermal and microwave conditions.

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

109.9 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

43.3 °C


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Pavel Starkov et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(5), 1320-1323 (2011-01-08)
Simple borates serve as effective promoters for amide bond formation with a variety of carboxylic acids and amines. With trimethyl or tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate, amides are obtained in good to excellent yield and high purity after a simple work-up procedure. Tris(2,2,2-trifluoroethyl)
Rachel M Lanigan et al.
The Journal of organic chemistry, 78(9), 4512-4523 (2013-04-17)
B(OCH2CF3)3, prepared from readily available B2O3 and 2,2,2-trifluoroethanol, is as an effective reagent for the direct amidation of a variety of carboxylic acids with a broad range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a

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