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778052

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Mandelic acid

ReagentPlus®, ≥99%

Sinonimo/i:

(S)-α-Hydroxyphenylacetic acid

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About This Item

Formula condensata:
C6H5CH(OH)CO2H
Numero CAS:
17199-29-0
Peso molecolare:
152.15
Beilstein:
2208678
Numero CE:
241-240-8
Numero MDL:
MFCD00004495
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
329767945
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Nome Commerciale

ReagentPlus®

Saggio

≥99%

Forma fisica

crystals

Punto di fusione

131-134 °C (lit.)
132-138 °C

Gruppo funzionale

carboxylic acid
hydroxyl
phenyl

Stringa SMILE

O[C@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m0/s1
IWYDHOAUDWTVEP-ZETCQYMHSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

(S)-(+)-Mandelic acid can be used as a starting material to synthesize (S)-cyclohexenyl phenyl glycoxilic acid, an optically active tertiary α-hydroxy acid component of (S)-oxybutynin.
It is a versatile reagent used in the resolution of racemates and the preparation of amides.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H318

Classi di pericolo

Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

>374.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

> 190 °C

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCF1421
MKCD5221
MKCD2016
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The Journal of Organic Chemistry, 58, 2313-2313 (1993)
Tetrahedron, 50, 5049-5049 (1994)
Chiral mandelic acid template provides a highly practical solution for (S)-oxybutynin synthesis.
Grover P T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(19), 6283-6287 (2000)
Mara Reifenrath et al.
Metabolic engineering communications, 7, e00079-e00079 (2018-10-30)
Mandelic acid is an important aromatic fine chemical and is currently mainly produced via chemical synthesis. Recently, mandelic acid production was achieved by microbial fermentations using engineered Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae expressing heterologous hydroxymandelate synthases (hmaS). The best-performing strains
Synthetic Communications, 23, 2761-2761 (1993)
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