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Sigma-Aldrich

Dichloro[9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene]palladium(II)

95%

Sinonimo/i:

(SP-4-2)-Dichloro[1,1′-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]-palladium

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C39H32Cl2OP2Pd
Numero CAS:
Peso molecolare:
755.94
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

95%

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Punto di fusione

280-287 °C (decomposition)

Stringa SMILE

Cl[Pd]Cl.CC1(C)c2cccc(P(c3ccccc3)c4ccccc4)c2Oc5c(cccc15)P(c6ccccc6)c7ccccc7

InChI

1S/C39H32OP2.2ClH.Pd/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32;;;/h3-28H,1-2H3;2*1H;/q;;;+2/p-2
HEYONDYPXIUDCK-UHFFFAOYSA-L

Applicazioni

Effective catalyst for carbonylation of aryl halides

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Tetsuaki Fujihara et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(64), 8012-8014 (2012-07-10)
Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.
Jennifer Albaneze-Walker et al.
Organic letters, 6(13), 2097-2100 (2004-06-18)
[reaction: see text] Optimized conditions are described that effect the carbonylation of diverse heterocyclic chlorides to yield the desired alkyl esters. In addition, bromoanilines and bromoanisoles, which normally are poor substrates under standard carbonylation protocols, were efficiently converted to the
Pan Xie et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(24), 9902-9905 (2012-06-06)
A new strategy for generating benzylpalladium reactive species from toluenes via nondirected C(sp(3))-H activation has been developed. This led to construction of an efficient Pd-catalyzed reaction protocol for the oxidative carboxylation of benzylic C-H bonds to form substituted 2-phenylacetic acid

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