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720526

Sigma-Aldrich

Palladium(π-cinnamyl) chloride dimer

97%

Sinonimo/i:

Bis[cinnamyl palladium(II) chloride], Palladium(1-phenylallyl)chloride dimer, [(Cinnamyl)PdCl]2, [Pd(1-phenylallyl)Cl]2

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H18Cl2Pd2
Numero CAS:
12131-44-1
Peso molecolare:
518.08
Numero MDL:
MFCD16621470
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
329763720
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Punto di fusione

218-220 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

Cl[Pd].Cl[Pd].[CH2][CH][CH]c1ccccc1.[CH2][CH][CH]c2ccccc2

InChI

1S/2C9H9.2ClH.2Pd/c2*1-2-6-9-7-4-3-5-8-9;;;;/h2*2-8H,1H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2
SHWAPUDBEQXXLQ-UHFFFAOYSA-L

Categorie correlate

Applicazioni

Palladium(π-cinnamyl) chloride dimer can be used as a catalyst for the:
  • Ammonia cross-coupling reactions to synthesize arylamines.
  • Conversion of aryl triflates to fluorides.

It can also be used as a source of palladium in the asymmetric α-arylation of amides.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Evidence for in situ catalyst modification during the Pd-catalyzed conversion of aryl triflates to aryl fluorides.
Maimone TJ, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(45), 18106-18109 (2011)
Matching the chirality of monodentate N-heterocyclic carbene ligands: a case study on well-defined palladium complexes for the asymmetric ?-arylation of amides.
Luan X, et al.
Organic Letters, 10(24), 5569-5572 (2008)
AP, N?Ligand for Palladium?Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
Lundgren R J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 122(24), 4165-4168 (2010)

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