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XPhos Pd G2

98%

• Sinonimo/i: Cloro(2-dicicloesilfosfino-2′,4′,6′-triisopropil-1,1′-bifenil)[2-(2′-amino-1,1′-bifenil)]palladio(II), Precatalizzatore Xphos di 2a generazione, Precatalizzatore cloruro di palladio aminobifenile X-Phos, XPhos-Pd-G2
• Formula empirica (notazione di Hill): C₄₅H₅₉ClNPPd
• Numero CAS: 1310584-14-5
• Peso molecolare: 786.80
• Codice UNSPSC: 12161600
• ID PubChem: 329765534
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Livello qualitativo: 100
• Saggio: 98%
• Stato: solid
• Caratteristiche: generation 2
• Impiego in reazioni chimiche: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Cross Couplings
• Punto di fusione: 202-210 °C
• Gruppo funzionale: phosphine
• Stringa SMILE: Nc1ccccc1-c2ccccc2[Pd]Cl.Nc3ccccc3-c4ccccc4[Pd]Cl.CC(C)c5cc(C(C)C)c(-c6cccc(c6)P(C7CCCCC7)C8CCCCC8)c(c5)C(C)C.CC(C)c9cc(C(C)C)c(c(c9)C(C)C)-c%10ccccc%10P(C%11CCCCC%11)C%12CCCCC%12
• InChI: 1S/2C33H49P.2C12H10N.2ClH.2Pd/c1-23(2)27-21-31(24(3)4)33(32(22-27)25(5)6)26-14-13-19-30(20-26)34(28-15-9-7-10-16-28)29-17-11-8-12-18-29;1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28;2*13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;;;/h13-14,19-25,28-29H,7-12,15-18H2,1-6H3;13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3;2*1-6,8-9H,13H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2; HMRJFNBZAWHTGN-UHFFFAOYSA-L

Descrizione

Descrizione generale

XPhos Pd G2 è un ligando voluminoso biarilico monodentato. È un catalizzatore preformato di Buchwald′di 2^a generazione. Subisce una rapida eliminazione riduttiva per formare una specie reattiva, monolegata Pd(0).

Applicazioni

Precatalizzatori Buchwald di 2a generazione

• Diffusamente usati per le reazioni di accoppiamento incrociato di Suzuki-Miyaura

XPhos Pd G2 è stato impiegato come catalizzatore nelle seguenti reazioni:

• reazioni di accoppiamento di Suzuki-Miyaura tra organotrifluoroborati e solfammati di potassio catalizzata da palladio.
• reazioni di accoppiamento di Suzuki-Miyaura di acidi aril ed eteroarilboronici sensibili.
• Sintesi di amminometiltrifluoroborati di potassio secondari Boc-protetti, via reazione di accoppiamento incrociato di Suzuki-Miyaura.

Per impieghi su piccola scala o ad alto rendimento, il prodotto è disponibile anche come ChemBeads (927775)

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable