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Sigma-Aldrich

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline

97%

Sinonimo/i:

(4S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C25H26NOP
Numero CAS:
148461-16-9
Peso molecolare:
387.45
Numero MDL:
MFCD09998277
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
329761168

Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]22/D -57.0°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

111-116 °C

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CC(C)(C)[C@@H]1N=C(C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC1

InChI

1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1
DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

The product is a phosphinooxazoline (PHOX) ligand introduced by Pfaltz and coworkers. These non-symmetrical modular P,N-ligands are particularly useful in cases where double bond migration leads to undesired products or mixtures of isomers.

Applicazioni

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline can be used as a ligand for enantioselective Heck reaction without any C=C double bond migration byproduct. It can also be used in a rhodium(I)-catalyzed enantioselective desymmetrization reaction of meso-3,5-dimethyl glutaric anhydride, to form substituted syn-deoxypolypropionate fragments in a single transformation.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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PHOX
Aldrich Chemfiles, 8(2) null

Articoli

PHOX

Of the thousands of chiral ligands used in asymmetric synthesis a relatively large number exhibit C2-symmetry. More recently, non-symmetrical modular P,N-ligands have been introduced independently by Pfaltz, Helmchen, and Williams and applied successfully in various metal-catalyzed reactions.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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