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Sigma-Aldrich

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

97%

Sinonimo/i:

E-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H16BClO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
202.49
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Indice di rifrazione

n20/D 1.4603

P. ebollizione

57-62 °C/0.3-0.4 mmHg

Densità

1.028 g/mL at 25 °C

Gruppo funzionale

chloro

Stringa SMILE

CC1(C)OB(OC1(C)C)\C=C\CCl

InChI

1S/C9H16BClO2/c1-8(2)9(3,4)13-10(12-8)6-5-7-11/h5-6H,7H2,1-4H3/b6-5+
HLBDNUSUVDDICF-AATRIKPKSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester is a common reactant of Suzuki coupling reaction. It can be used to prepare:
  • Readout reagent that helps in providing qualitative and quantitative readouts in enzyme biomarker detection assays.
  • Boronated enynes, which on Au(I) catalyzed cycloisomerization yield various dienyl boronates.
  • α-Methyl-substituted boronates for the allylation of ketones to yield homoallylic tertiary alcohols.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

212.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

100 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Design, synthesis, and characterization of small-molecule reagents that cooperatively provide dual readouts for triaging and, when necessary, quantifying point-of-need enzyme assays
Brooks AD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(21), 10437-10445 (2015)
Mild and general zinc-alkoxide-catalyzed allylations of ketones with allyl pinacol boronates
Fandrick KR, et al.
Organic Letters, 12(17), 3748-3751 (2010)
Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
Lee JCH and Hall DG
Tetrahedron Letters, 52(2), 321-324 (2011)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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