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Sigma-Aldrich

Trimethylboroxine

99%

Sinonimo/i:

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C3H9B3O3
Numero CAS:
Peso molecolare:
125.53
Beilstein:
1757008
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.362 (lit.)

P. eboll.

78-80 °C (lit.)

Punto di fusione

−38 °C (lit.)

Densità

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

Cb1ob(C)ob(C)o1

InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3
GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Trimethylboroxine (TMB) is a cyclic anhydride of methyl-boronic acid. It can be been used:
  • As a derivatizing agent for gas chromatographic/mass spectrometric analysis.
  • In the preparation of methylaluminoxane (MAO) which is used in the polymerization of olefins.
  • As an electrolyte additive to enhance the interface stability of electrode/electrolyte.
  • In methylation of aryl halides by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.
  • In the preparation of CBS (Corey, Bakshi and Shibata) catalysts for asymmetric reductions of ketones to alcohols.

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

FlameCorrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

15.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-9 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Asymmetry, 14, 2115-2118 (2003)
Reactivity of metallocene catalysts for olefin polymerization: influence of activator nature and structure
Pedeutour JN
Macromolecular Rapid Communications, 22(14), 1095-1123 (2001)
Enhanced high voltage performances of layered lithium nickel cobalt manganese oxide cathode by using trimethylboroxine as electrolyte additive
Yu Q, et al.
Electrochimica Acta, 176(14), 919-925 (2015)
Zoltán Dalicsek et al.
Organic letters, 7(15), 3243-3246 (2005-07-16)
[reaction: see text]. An operationally simple and recoverable fluorous CBS methodology was developed. The in situ-generated fluorous oxazaborolidine efficiently catalyzed the reduction of ketones with high enantioselectivity and reactivity. The subsequent recycling of the fluorous prolinol precatalyst was achieved by
Practical methylation of aryl halides by Suzuki-Miyaura coupling.
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