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675156

Sigma-Aldrich

(R)-VANOL

97%

Sinonimo/i:

(R)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-1-naphthol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C32H22O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
438.52
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Attività ottica

[α]20/D +310°, c = 1 in chloroform

Punto di fusione

200-204 °C

Gruppo funzionale

phenyl

Stringa SMILE

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H
NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

(R)-VANOL is a vaulted biaryl ligand that may be used in the following processes:
  • Transformation of 3-substituted cyclobutanones to enantiopure γ-butyrolactones via asymmetric Baeyer-Villiger Reaction in the presence of an aluminum catalyst.
  • Asymmetric aziridination of N-(4-(Methylsulfonyl)benzylidene)diphenylmethanamine to form (2S,3S)-ethyl 1-benzhydryl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl) aziridine-2-carboxylate.
  • Conjugate addition of terminal alkynes to 2-arylidene-1,3-diketones with high enantioselectivity in the presence of diethyl zinc.
VANOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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