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Sigma-Aldrich

6-Chloro-3-pyridinylboronic acid

≥95.0%

Sinonimo/i:

2-Chloro-5-pyridineboronic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H5BClNO2
Numero CAS:
Peso molecolare:
157.36
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

≥95.0%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

165 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro

Stringa SMILE

OB(O)c1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C5H5BClNO2/c7-5-2-1-4(3-8-5)6(9)10/h1-3,9-10H
WPAPNCXMYWRTTL-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

6-Chloro-3-pyridinylboronic acid can be used:
  • To prepare biologically significant 3-arylcoumarins by reacting with 3-chlorocoumarin through Suzuki reaction.
  • As a substrate in the synthesis of 11-(pyridinylphenyl)steroid with progesterone agonist/antagonist profile.
  • As a substrate in the preparation of α- secondary and tertiary pyridines by the reaction of pyridotriazoles with boronic acids.
  • As a substrate in the palladium-catalyzed α-arylation of saturated cyclic amines and N-methyl amines.

Altre note

Contains varying amounts of anhydride

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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11-(Pyridinylphenyl) steroids-A new class of mixed-profile progesterone agonists/antagonists
Rewinkel J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(6), 2753-2763 (2008)
Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
Matos MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 52(11), 1225-1227 (2011)
Metal-Free Denitrogenative C-C Couplings of Pyridotriazoles with Boronic Acids To Afford α-Secondary and α-Tertiary Pyridines
Dong C, et al.
Organic Letters, 21(11), 4148-4152 (2019)

Articoli

This brochure contains a comprehensive selection of boronic acids, boronic acid esters, diboron esters, and transition-metal catalysts useful for the Suzuki–Miyaura coupling reaction

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