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540080

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Epichlorohydrin

98%

Sinonimo/i:

(S)-(+)-2-(Chloromethyl)oxirane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C3H5ClO
Numero CAS:
67843-74-7
Peso molecolare:
92.52
Beilstein:
1420784
Numero MDL:
MFCD00077760
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24878439
NACRES:
NA.22

Densità del vapore

3.2 (vs air)

Tensione di vapore

12.5 mmHg ( 20 °C)

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D +35°, c = 1 in methanol

Purezza ottica

ee: 97% (GLC)

Temp. autoaccensione

1421 °F

Limite di esplosione

21 %

Indice di rifrazione

n20/D 1.438 (lit.)

P. ebollizione

92-93 °C/360 mmHg (lit.)

Densità

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
ether

Stringa SMILE

ClC[C@@H]1CO1

InChI

1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2/t3-/m1/s1
BRLQWZUYTZBJKN-GSVOUGTGSA-N

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Applicazioni

Chiral building block in the enantioselective syntheses of hydroxyisoxazolidines and (+)-cis-sylvaticin, a potential antitumor agent.
Used in the total synthesis of Macquarimicins and in the total synthesis of the macrolide RK-397.
Used to synthesize inhibitors of fatty acid oxidation as potential metabolic modulators.

Note legali

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

89.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

32 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
13105DE
07204AA
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Timothy J Donohoe et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(42), 13704-13705 (2006-10-19)
The double oxidative cyclization of dienes is a viable procedure for making complex natural products containing cis-THF units. A double deprotection/double oxidative cyclization strategy using catalytic osmium tetroxide was used to construct the bisheterocyclic core of cis-sylvaticin and ultimately confirm
Ryosuke Munakata et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(48), 14722-14723 (2003-12-04)
The first total synthesis of (+)-macquarimicin A (1), a novel inhibitor of neutral sphingomyelinase (N-SMase) with antiinflammatory activity, has been accomplished. The present work determined the absolute configuration of (+)-1 and revised the C(2)-C(3) geometry to be Z. The synthesis
Elfatih Elzein et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(4), 973-977 (2004-03-12)
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Tetrahedron Letters, 47, 7635-7635 (2006)
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Journal of the American Chemical Society, 126(8), 2495-2500 (2004-02-26)
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