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Ethyl acetoacetate

ReagentPlus^®, 99%

• Sinonimo/i: EAA, Ethyl 3-oxobutanoate, Acetoacetic ester
• Formula condensata: CH₃COCH₂COOC₂H₅
• Numero CAS: 141-97-9
• Peso molecolare: 130.14
• Beilstein: 385838
• Numero CE: 205-516-1
• Numero MDL: MFCD00009199
• Codice UNSPSC: 12352100
• ID PubChem: 24878213
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Densità del vapore: 4.48 (vs air)
• Livello qualitativo: 200
• Tensione di vapore: 1 mmHg ( 28.5 °C)
• Nome Commerciale: ReagentPlus^®
• Saggio: 99%
• Temp. autoaccensione: 580 °F
• Limite di esplosione: 9.5 %
• P. ebollizione: 181 °C (lit.)
• Punto di fusione: −43 °C (lit.)
• Solubilità: water: soluble 130 g/L at 20 °C
• Densità: 1.029 g/mL at 20 °C (lit.)
• Gruppo funzionale: ester; ketone
• Stringa SMILE: CCOC(=O)CC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3; XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Applicazioni

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions. Some of its applications are:

• Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.
• It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl₂ and pyridine to give synthetically important intermediates.
• It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.

Note legali

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informazioni sulla sicurezza

• Codice della classe di stoccaggio: 10 - Combustible liquids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 1
• Punto d’infiammabilità (°F): 164.3 °F - closed cup
• Punto d’infiammabilità (°C): 73.5 °C - closed cup
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter