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Sigma-Aldrich

Methyl 11-bromoundecanoate

95%

Sinonimo/i:

11-Bromoundecanoic acid methyl ester

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About This Item

Formula condensata:
Br(CH2)10CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
279.21
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

95%

Indice di rifrazione

n20/D 1.465 (lit.)

P. ebollizione

115 °C/0.04 mmHg (lit.)

Densità

1.157 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo
ester

Stringa SMILE

COC(=O)CCCCCCCCCCBr

InChI

1S/C12H23BrO2/c1-15-12(14)10-8-6-4-2-3-5-7-9-11-13/h2-11H2,1H3
HFNPVFKUZYCDIB-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Methyl 11-bromoundecanoate can be used as a reactant to synthesize:
  • Methyl 11-(2,5-dibromophenoxy)undecanoate, which is employed as a precursor to prepare acetylenic cyclophanes.
  • Methyl 11-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]undecanoate, a key intermediate applicable in the synthesis of emmyguyacins side chain.
  • Betain derivatives of 11-bromoundecanoic acid, as potential microbial agents.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves


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Studies on ω-Oxidation of Fatty Acids in vitro.
KAMEI S, et al.
Journal of Biochemistry, 56(1), 72-76 (1964)
Makoto Hashimoto et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(1), 89-91 (2001-12-12)
A versatile synthesis of diazirine-based photoreactive fatty acid analogues is reported. The key step is phenoxy alkylation of diazirine with halo alkyl acid esters. The conditions described will be acceptable for the synthesis of various alkyl-length derivatives. The fatty acid
Synthesis, characterization, antimicrobial and anti-biofilm activity of a new class of 11-bromoundecanoic acid-based betaines
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Medicinal Chemistry Research, 26(10), 2592-2601 (2017)
A Three Step Synthesis of 11-Cycloheptylundecanoic Acid, a Component of the Thermoacidophile Alicyclobacillus cycloheptanicus.
Hassarajani SA and Mamdapur VR.
Molecules (Basel), 3(2), 41-43 (1998)
Collins et al.
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The synthesis of a series of novel acetylenic cyclophanes is described. X-ray crystallographic analysis of the core structure revealed a twisted conformation with helical chirality. Preliminary results suggest that these cyclophanes, with appropriate functionality, have the potential to act as

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