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364401

Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

2.0 M in toluene

Sinonimo/i:

Dimethylzinc

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2Zn
Numero CAS:
544-97-8
Peso molecolare:
95.46
Beilstein:
3587195
Numero MDL:
MFCD00014854
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24862428
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Concentrazione

2.0 M in toluene

Densità

0.931 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;
AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

Dimethylzinc can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the enantioselective synthesis of alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.
  • A methylating reagent for the methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of a copper/chiral diphosphine catalyst.
  • An activator for radical trifluoromethylation of silyl enol ethers leading to α-trifluoromethyl ketones.

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Elenchi normativi

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Koichi Mikami et al.
Organic letters, 8(21), 4671-4673 (2006-10-06)
[reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is
Radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers by activation with dialkylzinc.
Mikami K, et al.
Organic Letters, 8(21), 4671-4673 (2006)
Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc.
Aikawa K, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14(1), 576-582 (2018)
Three-component catalytic asymmetric synthesis of aliphatic amines.
Porter JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(42), 10409-10410 (2001)
A strategy for C-H activation of pyridines: direct C-2 selective alkenylation of pyridines by Nickel/Lewis Acid catalysis.
Nakao Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2448-2449 (2008)

Global Trade Item Number

SKUGTIN
364401-500ML4061838126788
364401-PZ4061823823500
364401-50ML4061831825350

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