Reagenti di organozinco

I reagenti di organozinco, preparati per la prima volta da Frankland nel 1849, vengono diffusamente usati in sintesi organica come efficaci strumenti per la formazione di legami C-C, in particolare nelle reazioni sviluppate presso la Rieke Metals Inc. e promosse da Cu(I) o nelle reazioni di cross-coupling catalizzate da palladio (i.e. accoppiamento di Negishi), così come nelle addizioni di Michael e nelle reazioni di amminazione elettrofila. È interessante notare come la scelta della via di sintesi preparativa dei reagenti di organozinco del tipo RZnX (R=alchile, arile; X=alogeno) giochi un ruolo di rilievo nella reattività e nella stabilità di questi composti.

Proponiamo un ampio range di composti di organozinco, tra cui i reagenti di organozinco di Rieke^®, stabili in soluzioni di tetraidrofurano, i reagenti di zinco di Rieke^® così come numerosi reagenti di organozinco di Rieke^® preformati. Prima della scoperta dello zinco di Rieke^® non era possibile far reagire direttamente con zinco metallico composti alchilici, arilici, bromuri di vinile o cloruri di vinile. La preparazione di questo tipo di reagenti era possibile solo mediante una reazione di metatesi di un alogenuro di zinco con un reagente di Grignard o di organolitio. Sfortunatamente, un simile approccio è di limitata utilità, dal momento che il processo non è compatibile con molti gruppi funzionali. Lo zinco di Rieke^®, d’altra parte, è in grado di reagire direttamente con bromuri e cloruri e di consentire la presenza di una gran varietà di gruppi funzionali sensibili, quali nitrili, esteri, ammidi, eteri, tioeteri e chetoni, così da poter disporre di reagenti di organozinco opportunamente funzionalizzati.

Risorse sui prodotti

Articolo: Metalli di Rieke^® ad elevata reattività
Bollettino tecnico: Handling Pyrophoric Reagents