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Sigma-Aldrich

Sclareol

98%

Sinonimo/i:

Labd-14-ene-8,13-diol, (1R,2R,8aS)-Decahydro-1-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H36O2
Numero CAS:
515-03-7
Peso molecolare:
308.50
Beilstein:
2054148
Numero CE:
208-194-0
Numero MDL:
MFCD00869558
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
24861955
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Attività ottica

[α]25/D −13°, c = 4 in carbon tetrachloride

P. eboll.

218-220 °C/19 mmHg (lit.)

Punto di fusione

95-100 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC1(C)CCC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@@](C)(O)[C@@H]2CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C20H36O2/c1-7-18(4,21)13-9-16-19(5)12-8-11-17(2,3)15(19)10-14-20(16,6)22/h7,15-16,21-22H,1,8-14H2,2-6H3/t15-,16+,18-,19-,20+/m0/s1
XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N

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Descrizione generale

Sclareol, a diterpene compound with a labdane skeleton, is mainly used as a raw material in the fragrance industry. It shows potent cytotoxic and cytostatic effect in human leukemic cell lines.

Applicazioni

Sclareol may be used as a starting material in the synthesis of ambergris fragrance chemicals such as ambraoxide, ambrox, methylambraoxide, ambracetal, ambraketal and epiambraketal. It may also be used in the synthesis of (+)-galanolactone, (-)-8-epi-galanolactone and (+)-labdienedial.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines.
Dimas K, et al.
Leukemia Research, 23(3), 217-234 (1999)
Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps.
Coste-Maniere IC, et al.
Tetrahedron Letters, 29(9), 1017-1020 (1988)
Conversion of sclareol into (+)-galanolactone and (+)-labdienedial.
Jung M, et al.
Tetrahedron Letters, 38(16), 2871-2874 (1997)
Discovery and functional characterization of two diterpene synthases for sclareol biosynthesis in Salvia sclarea (L.) and their relevance for perfume manufacture.
Caniard A, et al.
BMC plant biology, 12(1), 119-119 (2012)
A short efficient synthesis of ambraketal (four steps) and epiambraketal (five steps) from Sclareol.
Martres P, et al.
Tetrahedron Letters, 35(1), 97-98 (1994)
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