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349003

Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine

Sinonimo/i:

(1R)-(−)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine, (1R)-(−)-2,N-Epoxy-exo-10,2-bornanesultam

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H15NO3S
Numero CAS:
104372-31-8
Peso molecolare:
229.30
Beilstein:
6274369
Numero MDL:
MFCD00075428
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24861490
NACRES:
NA.22

Stato

powder

Livello qualitativo

100

Attività ottica

[α]20/D −44°, c = 2.2 in chloroform

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[H][C@@]12CC[C@@]3(CS(=O)(=O)N4OC34C1)C2(C)C

InChI

1S/C10H15NO3S/c1-8(2)7-3-4-9(8)6-15(12,13)11-10(9,5-7)14-11/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,9-,10?,11?/m1/s1
GBBJBUGPGFNISJ-JRNSMZEGSA-N

Applicazioni

(1R)-(-)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine may be used as an oxidant to prepare (S)-(-)-vasicinone via asymmetric oxidation of deoxyvasicinone.
Reactant involved in:
  • Asymmetric synthesis of proton pump inhibitors
  • Asymmetric synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines
  • Diastereoselective hydroxylation of chlorophylls a and b enolate anions

Used in impregnated silica nanoparticles for removal of sulfur mustard from wastewater

Used to modify blebbistatin for investigations of myosin inhibitor design

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Synthesis of Optically Active Vasicinone Based on Intramolecular Aza-Wittig Reaction and Asymmetric Oxidation1.
Eguchi S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 61(21), 7316-7319 (1996)

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