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Sigma-Aldrich

Sodium cyclopentadienylide

2.4 M in THF

Sinonimo/i:

Cyclopentadienylsodium solution

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H5Na
Numero CAS:
4984-82-1
Peso molecolare:
88.08
Beilstein:
969542
Numero MDL:
MFCD00012161
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
24858317
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Livello qualitativo

100

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: ligand

Concentrazione

2.4 M in THF

Densità

0.938 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Na]C1C=CC=C1

InChI

1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;
PDTZVKVFAJGNRV-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

It can also be used in the synthesis of:
  • Ruthenocene and fullerene molecular hybrid, Ru(η5- C60Me5)( η5-C5H5) (bucky ruthenocene).
  • Allyl-substituted cyclopentadiene by palladium-catalyzed allylic alkylation.
  • Bis(cyclopentadienyl)zirconium dichloride which is used as a catalyst in the synthesis of bis(indolyl)methanes and alkylation of heteroaryls.
  • Cp-cobaltacycles from diphenylphosphinoalkynes and CoCl(PPh3)3.
Sodium cyclopentadienylide is a useful reagent for the preparation of metallocenes and cyclopentadienyl metal complexes.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H260,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

EUH018,EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBN9823
SHBN0969
SHBN0968
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Palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution with a cyclopentadienide: asymmetric synthesis of metallocenes.
Suzuka T, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 14(4), 511-515 (2003)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 2007-2007 (1994)
Bis (cyclopentadienyl) zirconium dichloride for alkylation of heteroaromatics and synthesis of bis (indolyl) methanes.
Kantam ML, et al.
Catalysis Letters, 98(2-3), 117-121 (2004)
Journal of Organometallic Chemistry, 467, 75-75 (1994)
Synthesis and reactivity of bucky ruthenocene Ru(η5- C60Me5)( η5-C5H5).
Matsuo Y, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 33(1), 68-69 (2003)
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