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Sigma-Aldrich

3-Quinuclidinol

99%

Sinonimo/i:

1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol, 3-Hydroxyquinuclidine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H13NO
Numero CAS:
1619-34-7
Peso molecolare:
127.18
Beilstein:
80122
Numero CE:
216-578-4
Numero MDL:
MFCD00151326
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24855306
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Punto di fusione

220-223 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

OC1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C7H13NO/c9-7-5-8-3-1-6(7)2-4-8/h6-7,9H,1-5H2
IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

(R)-3-Quinuclidinol is a valuable compound for the production of various pharmaceuticals.

Applicazioni

3-Quinuclidinol has been used:
  • as chiral building block for many antimuscarinic agents
  • in chemoselective α−iodination of various simple and multi-functionalised acrylic esters via Morita-Baylis-Hillman protocol
  • as reagent for cleavage of β-keto and vinylogous β-keto esters
  • as synthon for the preparation of cholinergic receptor ligands and anesthetics
  • as catalyst for condensation of methyl vinyl ketone with aldehydes

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ6005
MKCN4301
MKCN4298
MKCM2554
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Selective Cleavage of ?-Keto and Vinylogous ?-Keto Esters by 3-Quinuclidinol.
Parish EJ, et al.
Synthetic Communications, 5(5), 341-345 (1975)
Synthesis and local anaesthetic activities of 3-(2-alkoxyphenylcarbamoyloxy)chinuclidinium chlorides.
F Gregán et al.
Die Pharmazie, 48(6), 465-466 (1993-06-01)
Khim.-Farm. Zh., 26, 12-12 (1992)
Tetrahedron Letters, 31, 4509-4509 (1990)
V I Cohen et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 2989-2993 (1991-10-01)
Seven analogues of 3-quinuclidinyl benzilate (QNB) in which one phenyl ring was replaced by an alkoxyalkyl moiety were synthesized and their affinities for the muscarinic cholinergic receptor determined. An oxygen in the beta-position of the moiety was not well-tolerated. By
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