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115126

Sigma-Aldrich

Methyl 10-undecenoate

96%

Sinonimo/i:

10-Undecenoic acid methyl ester, Undecylenic acid methyl ester

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About This Item

Formula condensata:
CH2=CH(CH2)8CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
198.30
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

96%

Indice di rifrazione

n20/D 1.437 (lit.)

P. eboll.

245 °C (lit.)

Densità

0.882 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

COC(=O)CCCCCCCCC=C

InChI

1S/C12H22O2/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14-2/h3H,1,4-11H2,2H3
KISVAASFGZJBCY-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Methyl 10-undecenoate is the chain stopper in the polymerization of long-chain aliphatic α,ω-diene through acyclic diene metathesis (ADMET). This helps in tuning the molecular weight of the resulting polyester in a range varying from 10 to 45 kDa.

Applicazioni

Methyl 10-undecenoate is an unsaturated fatty acid ester that can be used as a substrate:
  • To prepare bifunctional polymer precursors via hydroformylation reaction.
  • To synthesize α,ω-ester amides via aminocarbonylation in the presence of palladium catalyst.
  • To modify commercial silicone monomer, 1,3,5,7-tetramethylcyclotetrasiloxane, for the preparation of silicone hollow nano/microstructures in water by hydrosilylation reaction.

Pittogrammi

Exclamation markEnvironment

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

239.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

115 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves


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Anastasiya Rybak et al.
ChemSusChem, 1(6), 542-547 (2008-08-15)
The preparation of a long-chain aliphatic alpha,omega-diene from plant oil derivatives and its subsequent polymerization through acyclic diene metathesis (ADMET) is described. The ADMET bulk polymerization of the thus-obtained monomer, undecyl undecenoate, was investigated and optimized by applying ruthenium-based metathesis
Silicone Nano/Microstructures Obtained in Ionic Polymerization.
Kuzmicz D, et al.
Macromolecular Symposia, 308(1), 43-48 (2011)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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